5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole | 1278587-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；5-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenylimidazole
• CAS: 1278587-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CCZAPMJDZGORJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到1-methyl-2-phenyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含1,10-邻菲咯啉的钯配合物催化简单唑的直接芳基化：C4腈的芳基化和顺序芳基化合成三芳基的研究

  摘要：

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo200067y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595