1-[2-(1-cyclohexenyl)ethynyl]cyclohexanol | 58104-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(1-cyclohexenyl)ethynyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 58104-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ASUIJOFOHHYQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-cyclohexenyl)ethynyl]cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(1-cyclohexenyl)ethynyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0

文献信息

• Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h

  日期：1999.5.17

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.
• Wang, Xiaoheng; Donovalova, Jana; Hollis, Andrea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 871 - 876
  作者：Wang, Xiaoheng、Donovalova, Jana、Hollis, Andrea、Johnson, Dexter、Rodriguez, Augusto、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALAKVADZE T. G.; NAPETVARIDZE L. D., SAKARTVELOS POLITEKNIKURI INSTITUTI. SHROMBERI, TR. GRUZ. POLITEXN. IN-TA+
  作者：TALAKVADZE T. G.、 NAPETVARIDZE L. D.

  DOI：——

  日期：——