4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenole-2-selone | 342392-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenole-2-selone
• 英文别名: 4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenone-2-selone；Methyl 3-[(5-methylsulfanyl-2-selanylidene-1,3-diselenol-4-yl)sulfanyl]propanoate；methyl 3-[(5-methylsulfanyl-2-selanylidene-1,3-diselenol-4-yl)sulfanyl]propanoate
• CAS: 342392-81-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂Se₃
• 分子量: 439.178
• InChiKey: DQTUSTLJUVKXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenole-2-selone 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 Bis(ethylenedithio)tetraselenafulvalene
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  二硒化碳 、 甲硫基乙炔 、 3-thiocyanatopropionic acid methyl ester 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到4-methylthio-5-(2-methoxycarbonylethylthio)-1,3-diselenole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Quasi One-Dimensional Organic Superconductor MDT-TSF⋅AuI2 withTc=4.5 K at Ambient Pressure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1122::aid-anie11220>3.0.co;2-v

文献信息

• Molecular Modifications of Methylenedithio-Tetraselenafulvalene (MDT-TSF) and Methylenedithio-Diselenadithiafulvalene (MDT-ST) for Superior Electron Donors
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshiro Kataoka、Yuki Nakamura、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1055/s-2004-822362

  日期：——

  The dimethyl-, bis(methylthio)-, and ethylenedithio-derivatives of methylenedithio-tetraselenafulvalene and methylenedithio-diselenadithiafulvalene have been synthesized as new electron donors. The formation and electrical conductivities of their radical cation salts are examined.

  亚甲基二硫代四硒富瓦烯和亚甲基二硫代二硒代富瓦烯的二甲基、双(甲硫基)和亚乙基二硫代衍生物已被合成作为新的电子供体。检查了它们的自由基阳离子盐的形成和电导率。
• A General Method for the Synthesis of Alkylenedithio- and Bis(alkylenedithio)tetraselenafulvalenes
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshiro Kataoka、Naoto Niihara、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/jo034145a

  日期：2003.6.1

  A general synthetic method toward a series of alkylenedithio- and bis(alkylenedithio)tetraselenafulvalenes, i.e., methylenedithio- (MDT-TSF, 1a), ethylenedithio- (EDT-TSF, 1b), propylenedithio- (PDT-TSF, 1c), bis(methylenedithio)- (BMDT-TSF, 2a), bis(ethylenedithio)- (BETS, 2b), and bis(propylenedithio)tetraselenafulvalene (BPDT-TSF, 2c), as superior electron donors for organic conductors has been

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备
• Quasi One-Dimensional Organic Superconductor MDT-TSF⋅AuI2 withTc=4.5 K at Ambient Pressure
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshiro Kataoka、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Hiroshi Fukuoka、Shoji Yamanaka

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1122::aid-anie11220>3.0.co;2-v

  日期：2001.3.16