3t-(3,4-dichloro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone | 7402-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3t-(3,4-dichloro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone
• 英文别名: 3t-(3,4-Dichlor-phenyl)-1-[2]thienyl-propenon；3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 7402-72-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂OS
• 分子量: 283.178
• InChiKey: WYBSEBZDXWKGMZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-(3,4-dichloro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 ammonium acetate 作用下， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Malik, Saroj; Tewari, R. S.; Srivastava, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 242 - 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3t-(3,4-dichloro-phenyl)-1-[2]thienyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物靶向有丝分裂：合成，抗肿瘤活性和亲脂性评估。

  摘要：

  这项研究描述了一系列查耳酮的合成，包括吡唑和α，β-环氧衍生物，并评估了它们在三种人类肿瘤细胞系中的细胞生长抑制活性以及使用脂质体作为仿生膜模型的亲脂性。建立了合成的查耳酮的结构-活性和结构-亲脂性关系。从这项工作中，鉴定出九个查耳酮（3、5、9、11、15-19），其显示出具有有效的生长抑制活性的合适的类药物亲脂性，为化合物15-17的生长抑制作用，具有明显的抗有丝分裂作用。化合物15-17影响纺锤体装配，因此，使NCI-H460细胞中期停滞的细胞停滞，最终导致细胞死亡。在测试的化合物中，如通过有丝分裂指数计算所揭示的，化合物15表现出最高的抗有丝分裂活性。此外，15能够增强肿瘤细胞对NCI-H460细胞中低剂量紫杉醇的化学敏感性。结果表明，15通过影响微管并在有丝分裂停滞后引起细胞死亡而发挥其抗增殖活性，因此具有抗肿瘤活性的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111752

文献信息

• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Ultraviolet Absorption Spectra of 2-Thienyl Ketones¹
  作者：H. Harry Szmant、Arthur J. Basso

  DOI：10.1021/ja01154a007

  日期：1951.10
• Malik, Saroj; Tewari, R. S.; Srivastava, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 242 - 243
  作者：Malik, Saroj、Tewari, R. S.、Srivastava, N.、Nigam, R. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcone derivatives targeting mitosis: synthesis, evaluation of antitumor activity and lipophilicity
  作者：Patricia Pinto、Carmen Mariana Machado、Joana Moreira、José Diogo P. Almeida、Patrícia M.A. Silva、Ana C. Henriques、José X. Soares、Jorge A.R. Salvador、Carlos Afonso、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111752

  日期：2019.12

  This study describes the synthesis of a series of chalcones, including pyrazole and α,β-epoxide derivatives, and evaluation of their cell growth inhibitory activity in three human tumor cell lines, as well as their lipophilicity using liposomes as a biomimetic membrane model. Structure-activity and structure-lipophilicity relationships were established for the synthetized chalcones. From this work

  这项研究描述了一系列查耳酮的合成，包括吡唑和α，β-环氧衍生物，并评估了它们在三种人类肿瘤细胞系中的细胞生长抑制活性以及使用脂质体作为仿生膜模型的亲脂性。建立了合成的查耳酮的结构-活性和结构-亲脂性关系。从这项工作中，鉴定出九个查耳酮（3、5、9、11、15-19），其显示出具有有效的生长抑制活性的合适的类药物亲脂性，为化合物15-17的生长抑制作用，具有明显的抗有丝分裂作用。化合物15-17影响纺锤体装配，因此，使NCI-H460细胞中期停滞的细胞停滞，最终导致细胞死亡。在测试的化合物中，如通过有丝分裂指数计算所揭示的，化合物15表现出最高的抗有丝分裂活性。此外，15能够增强肿瘤细胞对NCI-H460细胞中低剂量紫杉醇的化学敏感性。结果表明，15通过影响微管并在有丝分裂停滞后引起细胞死亡而发挥其抗增殖活性，因此具有抗肿瘤活性的潜力。