1-[5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophen-2-yl]ethanone | 893735-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-thienyl]ethanone；1-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thien-2-yl)ethanone；1-(5-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)thiophen-2-yl)ethanone；1-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 893735-21-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃OS
• mdl: MFCD06802019
• 分子量: 270.275
• InChiKey: BJQZMUPNZWLRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophen-2-yl]ethanone 、 2,3-二氟-4-羟基苯甲醛 在 乙腈 作用下， 生成 3-(2,3-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-(5-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)thien-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-1-(PHENYLTHIENYL)PROPAN-1-ONES AND OF 3-PHENYL-1-(PHENYLFURANYL) PROPAN-1-ONES, PREPARATION AND USE

  摘要：

  本发明涉及从取代的3-苯基-1-(噻吩-2-基)丙酮衍生的化合物，包括它们的制药组合物以及它们的治疗应用，特别是在人类和动物健康领域。

  公开号：

  US20100029745A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对氯三氟甲苯 在 potassium acetate 、 dibromo[1‑(4‑phenoxybutyl)‑3‑(2,3,5,6‑tetramethylbenzyl)imidazolidin‑2‑ylidene](pyridine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-[5-(4-trifluoromethylphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [PdBr 2（咪唑烷基-2-亚甲基）（吡啶）]催化剂在C2取代的呋喃和噻吩的直接CH键芳基化中的首次使用

  摘要：

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04444-4

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• PEPPSI‐Type Palladium–NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in the Direct C5‐Arylation of 2‐Substituted Thiophene Derivatives with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir、Vincent Dorcet、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201601452

  日期：2017.3.10

  converted into the corresponding PEPPSI-type palladium-NHC complexes (3a-f) (PEPPSI= pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis techniques, which supported the proposed structures. The molecular structure of the complex 3f was determined by single-crystal X-ray diffraction. The

  已经以高产率合成了其两个氮原子被不同烷基取代的苯并咪唑鎓盐(2a-f)。苯并咪唑鎓盐很容易转化为相应的 PEPPSI 型钯-NHC 配合物 (3a-f)（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）。所有化合物的结构均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析技术进行表征，支持所提出的结构。配合物3f的分子结构由单晶X射线衍射确定。PEPPSI 型钯-NHC 配合物的催化活性在 2 取代的噻吩衍生物与各种芳基卤化物的直接 C5 芳基化中进行评估。这种芳基化在 2 个取代的噻吩衍生物的 C5 位置上有效且有选择性地发生。