(1S,2S,3a1S,11bS)-2,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2,9,10-tetraol | 1415552-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3a1S,11bS)-2,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2,9,10-tetraol
• 英文别名: 8,9-nor-8,9-dihydroxyllycorine
• CAS: 1415552-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: AEEGXRFHSDETOY-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3a1S,11bS)-2,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2,9,10-tetraol 、 2-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12-methyl-12-propyllycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,3a1S,11bS)-2,3a1,4,5,7,11b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505

文献信息

• Preparation of Structurally Diverse Compounds from the Natural Product Lycorine
  作者：Sarah Z. Tasker、Amanda E. Cowfer、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02562

  日期：2018.9.21

  The synthesis of a 52-member compound collection from the natural product lycorine is reported, highlighted by divergent cross-coupling and substitution strategies and an unusual ring rearrangement induced by reaction with aryne intermediates.

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。