(2Z,3E)-methyl 2-benzylidene-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate | 959703-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2Z,3E)-methyl 2-benzylidene-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl 2-(benzylidene)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate；methyl (E,2Z)-2-benzylidene-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-enoate
• CAS: 959703-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O₂
• 分子量: 332.322
• InChiKey: XZFSVMZJVRSNHE-SBFJKYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 methyl 3-methoxy-3-phenyl-2-methylene-propanoate 在 三丁基膦 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-2-((E)-benzylidene)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate 、 (2Z,3E)-methyl 2-benzylidene-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田反应的新方法：由膦介导的简单醛和丙烯酸酯/丙烯腈合成二烯。

  摘要：

  通过修饰森田反应，在膦和路易斯酸存在下，由简单的醛和丙烯酸酯/丙烯腈以良好的立体选择性和良好的收率形成了二烯。

  DOI：

  10.1039/b709157e

文献信息

• Allylic Phosphorus Ylides Directly Generated from Alcohols with Water as the Only Byproduct
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Ying Wu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01349

  日期：2019.6.7

  preparation of allylic phosphorus ylides directly from Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols in an environmentally benign manner was developed. With the assistance of a calcium catalyst, the SN2′ process between phosphines and allylic alcohols occurred smoothly, delivering allylic phosphorus salts and calcium-stabilized hydroxide ions. Then, in situ deprotonation gave the allylic phosphorus ylides with water as

  开发了一种以环境友好的方式直接从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇制备烯丙基磷酰化物的新策略。在钙催化剂的辅助下，膦与烯丙基醇之间的S N 2'过程顺利进行，并释放出烯丙基磷盐和钙稳定的氢氧根离子。然后，原位去质子化得到烯丙基磷酰化物，水是唯一的副产物。官能化的1，3-二烯部分可通过Wittig烯化作用捕获酰基化物而方便地获得。