1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one oxime | 14362-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one oxime
• 英文别名: N-(1,2,3,9-Tetrahydrocarbazol-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 14362-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01314274
• 分子量: 200.24
• InChiKey: MYJLWCZBXSLDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-(3-cyanomethylindol-2-yl)-N,N-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  New Dimethylaminoalkyl SubstitutedAuxin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010294
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-苯基亚肼基)环己酮 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bioisosteric Analogues of Dimebon™

  摘要：

  本文介绍了一系列新型 6,9-二取代 2-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂卓[4,3-b]吲哚的合成和生物学评价。这些化合物是 Dimebon ™ 的独特生物异构类似物，对包括一些 GPCR 家族成员在内的各种靶标具有良好的生物活性。

  DOI：

  10.2174/157018010791306579

文献信息

• Molecular structure and reactivity of the 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one: X-ray crystal structure of N-methyl and N-(p-methylbenzenesulfonyl) derivatives
  作者：José Gonzalo Rodríguez、Celestina del Valle、Carmen Esteban-Calderón、Martín Martinez-Ripoll

  DOI：10.1007/bf01665179

  日期：1995.5

  Synthesis and reactivity analysis of the 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one, and the N-methyl, N-tosyl and 2,2-dimethyl derivatives have been carried out. Molecular structures of the N-methyl and N-tosyl derivatives have been analyzed by X-ray diffraction. Crystals of the N-methyl derivative are monoclinic, space group P21/c,a=8.868(1),b=16.652(1),c=7.5440(4) Å, β=113.657(3). Crystals of the N-tosyl derivative

  已经进行了 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 和 N-甲基、N-甲苯磺酰基和 2,2-二甲基衍生物的合成和反应性分析。N-甲基和N-甲苯磺酰基衍生物的分子结构已通过X-射线衍射分析。N-甲基衍生物的晶体为单斜晶系，空间群P21/c,a=8.868(1),b=16.652(1),c=7.5440(4) Å, β=113.657(3)。N-甲苯磺酰基衍生物的晶体为单斜晶系，P21/c,a=12.0016(3),b=8.9178(2),c=16.0485(4) Å,β=104.372(2)。在这两种情况下，从羰基到氮原子的扩展共轭和常见环己烯酮片段的包膜构象都很明显。肟化和贝克曼重排，以及羰基的醚化。
• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。
• Carbazole derivatives: Synthesis, spectroscopic characterization, antioxidant activity, molecular docking study, and the quantum chemical calculations
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludağ、Erol Ercag、Paramasivam Sugumar、Parthasarathi Rajkumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115651

  日期：2021.5

  carbazole derivatives were synthesized for the synthesis 2,3-Dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one O-acetyl oxime (3), ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,2′-[1,3]dithiolane]-2-yl)acetate (5), 2- hydroxyethyl 2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2′[1,3]dithiolane-4-one]-2-yl}-acetamide (7). These products (3, 5, and 7) were characterized by the spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental

  合成了各种咔唑衍生物，用于合成2,3-二氢-1 H-咔唑-4（9 H）-一个O-乙酰基肟（3），乙基2-（2,3,4,9-四氢螺[咔唑） -1,2'-[[1,3] dithiolane] -2-yl）acetate（5），2-羟乙基2,3,4,9-tetrahydrospiro [1 H-咔唑-1,2'[1,3 ]二硫杂环戊烷-4-酮] -2-基}-乙酰胺（7）。这些产品（3，5，和7）的特点是以光谱技术（IR，1 H NMR，131 H NMR和元素分析。然后，将观察到的研究化合物的FT-IR和NMR峰与计算值进行比较。FMO分析表明，（5）由于其较高的能隙，因此更喜欢分子间相互作用而不是分子内相互作用。NBO分析表明，n→П*和П→П*相互作用是导致稳定能降低的原因。分子对接研究表明（5）在结合位点（-7.21 kcal / MOl）与人谷胱甘肽还原酶表现出最高的结合亲和力。另外，使
• New azepino[4,3-b]indole derivatives as nanomolar selective inhibitors of human butyrylcholinesterase showing protective effects against NMDA-induced neurotoxicity
  作者：Modesto de Candia、Giorgia Zaetta、Nunzio Denora、Domenico Tricarico、Maria Majellaro、Saverio Cellamare、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.037

  日期：2017.1

  Several 6-substituted 3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indol-1(2H)-one (THAI) derivatives were synthesized and evaluated for their activity as cholinesterase (ChE) inhibitors. The most potent inhibitors were identified among 6-(2-phenylethyl)-THAI derivatives, and in particular compounds 12b and 12d proved to be very active against human BChE (IC50 = 13 and 1.8 nM, respectively), with 1000-fold selectivity

  合成了几种6-取代的3,4,5,6-四氢氮杂环庚烷[4,3- b ]吲哚-1（2 H）-one（THAI）衍生物，并评估了其作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂的活性。在6-（2-苯乙基）-THAI衍生物中鉴定出最有效的抑制剂，特别是化合物12b和12d被证明对人类BChE具有非常高的活性（分别为IC 50  = 13和1.8 nM），具有1000倍的选择性超过AChE。构效关系突出了关键特征（例如环融合[4,3- b]，内酰胺CONH功能的完整性）和6-（2-苯乙基）基团的有利物理化学性质（即，苯基取代基的最佳位置，大小和亲脂性）。还评估了许多化合物对NMDA诱导的SH-SY5Y神经元细胞损伤的作用。用12b处理可提高用250μMNMDA预处理的SH-SY5Y细胞的细胞活力， 在0.5至5μM的浓度下具有显着影响（P <0.05）。这些发现表明，THAI可以用作开发用于治疗阿尔茨海默氏型神经变性综合征的新药物的支架。