(Z)-3-(2-苯基亚肼基)环己酮 | 27385-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(2-苯基亚肼基)环己酮
• 英文名称: cyclohexane-1,3-dione monophenylhydrazone
• 英文别名: 3-(Phenylhydrazinylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 27385-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11559082
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ASBKHKGFGCNQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-苯基亚肼基)环己酮 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 三氟化硼 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2227,2228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯肼 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3-(2-苯基亚肼基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  新的azepino [4,3- b ]吲哚衍生物作为人丁酰胆碱酯酶的纳摩尔选择性抑制剂，对NMDA诱导的神经毒性具有保护作用

  摘要：

  合成了几种6-取代的3,4,5,6-四氢氮杂环庚烷[4,3- b ]吲哚-1（2 H）-one（THAI）衍生物，并评估了其作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂的活性。在6-（2-苯乙基）-THAI衍生物中鉴定出最有效的抑制剂，特别是化合物12b和12d被证明对人类BChE具有非常高的活性（分别为IC 50  = 13和1.8 nM），具有1000倍的选择性超过AChE。构效关系突出了关键特征（例如环融合[4,3- b]，内酰胺CONH功能的完整性）和6-（2-苯乙基）基团的有利物理化学性质（即，苯基取代基的最佳位置，大小和亲脂性）。还评估了许多化合物对NMDA诱导的SH-SY5Y神经元细胞损伤的作用。用12b处理可提高用250μMNMDA预处理的SH-SY5Y细胞的细胞活力， 在0.5至5μM的浓度下具有显着影响（P <0.05）。这些发现表明，THAI可以用作开发用于治疗阿尔茨海默氏型神经变性综合征的新药物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.037

文献信息

• Conformationally restrained carbazolone-containing α,γ-diketo acids as inhibitors of HIV integrase
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.013

  日期：2006.5

  compared with those of carbazol-4-one containing DKA analogs (5 and 6). Alkylation of carbazol-4-one DKA nitrogen (6a-c) led to a loss of activity, suggesting this nitrogen atom may directly interact with the active site of integrase. The halogens (7b-d) and para-fluorobenzyl substituents (8a-d) on carbazol-1-one ring had little effect on potency.

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴
• Method of producing 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2h-dibenzofuran-1-one
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP1632485A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  Disclosed is a process of producing 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one, and 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole using 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one as an intermediate. 2-chlorocyclohexanone and 1,3-cyclohexanedione are reacted with each other in a base and organic solvent to form a carbon-carbon bond, and then subject to a cyclization reaction in the presence of an acid solution to produce 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one. 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one as the intermediate is subjected to nitrogen substitution and dehydrogenation reactions to produce 4-hydroxycarbazole. 1-hydroxydibenzofuran is produced by dehydrogenating 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one. The process according to the present invention is advantageous in that a low-priced starting material is used to improve economic efficiency, the reaction is stable in specific base and organic solvent conditions, and 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one is produced at high yield because of the cyclization reaction in the presence of the acid solution. Furthermore, 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole can be stably and economically produced using the above intermediate.

  本发明公开了一种利用3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体生产3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮、1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑的方法。将2-氯环己酮和1,3-环己二酮在碱和有机溶剂中相互反应形成碳-碳键，然后在酸溶液存在下进行环化反应以产生3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮。将3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体进行氮取代和脱氢反应以产生4-羟基咔唑。通过脱氢3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮来生产1-羟基二苯并呋喃。根据本发明的方法具有以下优点：使用低价起始原料提高经济效益，反应在特定碱和有机溶剂条件下稳定，由于在酸溶液存在下的环化反应，3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮的产量较高。此外，可以使用上述中间体稳定、经济地生产1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bioisosteric Analogues of Dimebon&amp;#8482;
  作者：Alexandre Vasilevich Ivachtchenko、Eugene Borisovich Frolov、Oleg Dmitrievich Mitkin、Sergey Evgenevich Tkachenko、Alexandre Khvat

  DOI：10.2174/157018010791306579

  日期：2010.7.1

  In the present paper, we describe the synthesis and biological evaluation for a series of novel 6,9-disubstituted 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indoles. These compounds represent unique bioisosteric analogues of Dimebon ™ with promising biological activity against a panel of various targets including some GPCR family members.

  本文介绍了一系列新型 6,9-二取代 2-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂卓[4,3-b]吲哚的合成和生物学评价。这些化合物是 Dimebon ™ 的独特生物异构类似物，对包括一些 GPCR 家族成员在内的各种靶标具有良好的生物活性。
• Process for the preparation of 4-hydroxycarbazole
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04273711A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  The present invention provides a process for the preparation of 4-hydroxycarbazole by the dehydration of 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxocarbazole, wherein the reaction is carried out in aqueous alkaline solution, using Raney nickel as catalyst.

  本发明提供了一种制备4-羟基咔唑的方法，通过对1,2,3,4-四氢-4-氧代咔唑进行脱水反应，在水性碱性溶液中，使用Raney镍作为催化剂。
• TRICYCLIC CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS
  申请人：Wulfert Ernst

  公开号：US20090259043A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): [in which: X is a group of formula >CR 1 R 2 or >SO 2 ; Y is a group of formula >NH or >CR 1 R 2 ; Z is a group of formula >C═O or >CH 2 or a direct bond; R 1 is hydrogen and R 2 is hydrogen, carboxy or hydroxy; or R 1 and R 2 together represent an oxo group, a methylenedioxy group or a hydroxyimino group; R 3 is hydrogen or lower alkyl; R 4 represents two hydrogen atoms, or an oxo or hydroxyimino group; R 5 is hydrogen, lower alkyl or halogen; R 6 is hydrogen, lower alkoxy or carboxy; R 7 and R 8 are each hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof can be used for the treatment or prophylaxis of acute or chronic neurodegenerative diseases or conditions such as Alzheimer's Disease, Parkinson's Disease, Huntington's Chorea, Multiple Sclerosis or the sequelae to acute ischaemic events such as heart attack, stroke or head injury and for protection against ischaemic damage to tissues of peripheral organs.

  式(I)的化合物：[其中：X是公式>CR1R2或>SO2的基团；Y是公式>NH或>CR1R2的基团；Z是公式>C═O或>CH2或直接键的基团；R1是氢原子，R2是氢原子，羧基或羟基；或R1和R2一起代表氧代基、甲亚基二氧基基团或羟基亚胺基团；R3是氢原子或较低的烷基；R4代表两个氢原子或氧代基或羟基亚胺基团；R5是氢原子、较低的烷基或卤素；R6是氢原子、较低的烷氧基或羧基；R7和R8均为氢原子、较低的烷基或卤素；以及其药学上可接受的盐和酯，可用于治疗或预防急性或慢性神经退行性疾病或病症，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈病、多发性硬化症或急性缺血事件的后遗症，如心脏病发作、中风或头部损伤，并用于保护外周器官组织免受缺血性损伤。