Boc-(Aib)3-OH | 663604-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(Aib)3-OH
• 英文别名: N-Tert-Butoxycarbonyl alpha,alpha-Dimethylglycyl alpha,alpha-Dimethylglycyl alpha,alpha-Dimethylglycine；2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 663604-50-0
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 373.45
• InChiKey: AIJVZEXVIZGDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(Aib)3-OH 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Boc-(Aib)3-ΔPhe-D-Leu-ΔPhe-(Aib)3-OH
  参考文献：
  名称：

  一锅光学分辨率的寡肽螺旋通过人工肽捆绑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460703
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Aib-Aib-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(Aib)3-OH
  参考文献：
  名称：

  在ArSO2-（Aib）5-OMe晶体中观察到手性和杂手性缔合

  摘要：

  通过非手性α-氨基异丁酸（Aib），ArSO 2-（Aib）5 -OMe（Ar =对甲苯基，对溴苯基和对甲氧基苯基）的同五肽的分子构象，堆积结构和分子间相互作用单晶X射线衍射分析。将肽折叠成3个10螺旋构象，该构象由两个或三个连续的III型或III'型十原子分子内氢键合的β-转角组成。在打包模式下，左手（M）和右手（P）3 10-螺旋分子形成具有头尾型分子间氢键的线性网络结构。根据功能基团或取代基的不同，获得了两种由同手性序列（⋯ M ⋯ M ⋯ M ⋯或⋯ P ⋯ P ⋯ P ⋯）和杂手性序列（⋯ M ⋯ P ⋯ M ⋯ P consisting）组成的网络结构。肽。有趣的是，当使用不同的结晶介质时，具有对甲苯基的肽1a结晶不同。

  DOI：

  10.1039/d0ce01267j

文献信息

• Chiroptical Transcription of Helical Information through Supramolecular Harmonization with Dynamic Helices
  作者：Yan-Ming Guo、Hideaki Oike、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja039369p

  日期：2004.1.28

  (Aib) units. Upon inclusion of pyridine-anchored helical peptides between the zinc porphyrin units, 1 displayed an intense exciton-coupled circular dichroism (CD) band at 410-450 nm, whose sign reflected the helical sense of the guest peptides. Studies with conformationally defined dehydrophenylalanine-containing analogues indicated that the dynamic helical chains in the host are stereochemically harmonized

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，
• Stapling of a 3₁₀-Helix with Click Chemistry
  作者：Øyvind Jacobsen、Hiroaki Maekawa、Nien-Hui Ge、Carl Henrik Görbitz、Pål Rongved、Ole Petter Ottersen、Mahmood Amiry-Moghaddam、Jo Klaveness

  DOI：10.1021/jo101670a

  日期：2011.3.4

  short peptides that has shown promise when applied to 310- and α-helical peptides. However, atomic resolution structural information on the effect of side chain-to-side chain cyclization in 310-helical peptides is scarce, and reported data suggest that there is significant potential for improvement of existing methodologies. Here, we report a novel stapling methodology for 310-helical peptides using

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA
• Peptides
  申请人：Jacobsen Øyvind

  公开号：US09227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  A peptide which can adopt a 310-helical conformation in which the side chains of two amino acid residues in the peptide backbone are linked by a group comprising an aromatic 5-membered ring.

  一种肽，可以在其中两个氨基酸残基的侧链由包含芳香5元环的基团连接的310螺旋构象。
• Electron transfer through α-peptides attached to vertically aligned carbon nanotube arrays: a mechanistic transition
  作者：Jingxian Yu、Ondrej Zvarec、David M. Huang、Mark A. Bissett、Denis B. Scanlon、Joe G. Shapter、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c2cc16665h

  日期：——

  The mechanism of electron transfer in α-aminoisobutyric (Aib) homoligomers is defined by the extent of secondary structure, rather than just chain length. Helical structures (Aib units ≥3) undergo an electron hopping mechanism, while shorter disordered sequences (Aib units <3) undergo an electron superexchange mechanism.

  δ-氨基异丁酸（Aib）均聚物中的电子传递机制是由二级结构的程度而不仅仅是链的长度决定的。螺旋结构（Aib单位≥3）采用电子跳跃机制，而较短的无序序列（Aib单位＜3）则采用电子超交换机制。
• Facile and <i>E</i>-Selective Intramolecular Ring-Closing Metathesis Reactions in 3₁₀-Helical Peptides:  A 3D Structural Study
  作者：Amie K. Boal、Ivan Guryanov、Alessandro Moretto、Marco Crisma、Erica L. Lanni、Claudio Toniolo、Robert H. Grubbs、Daniel J. O'Leary

  DOI：10.1021/ja071148m

  日期：2007.6.6

  The ring-closing metathesis reaction can be used to cross-link allylated serine residues situated at the i and i + 3 positions in 3(10)-helical peptides containing the helicogenic amino acid, alpha-aminoisobutyric acid (Aib). An octapeptide with the sequence Boc-Aib-Aib-Aib-Ser(Al)-Aib-Aib-Ser(Al)-Aib-OMe was found to undergo a facile and > 20:1 E-selective ring-closing metathesis (RCM) reaction catalyzed by the Grubbs second-generation catalyst to yield an 18-membered macrocycle. The formation of this cross-link does not significantly disturb the peptide's native 3(10)-helicity, as judged by an X-ray diffraction study of the acyclic diene, the E-olefin RCM product, and its hydrogenated derivative. A heptapeptide system with the sequence Boc-Val-Ser(Al)-Leu-Aib-Ser(Al)-Val-Leu-OMe also underwent an efficient RCM reaction, albeit with diminished E-selectivity. It is apparent from these studies that a minimal, RCM-derived, macrocyclic constraint can be readily incorporated into 3(10)-helical peptides.