(2R,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 141033-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,4R)-4-hydroxy-2-methyloxane-2-carboxylate
• CAS: 141033-95-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FNYOGSIIMCJQAG-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,3R,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应中Rh（II）类胡萝卜素的区域特异性控制

  摘要：

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91880-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(2R,4R)-4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应中Rh（II）类胡萝卜素的区域特异性控制

  摘要：

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91880-x