ethyl 2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 141033-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-oxooxane-2-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 141033-94-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: YOSUXZMORGKTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,4R)-4-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应中Rh（II）类胡萝卜素的区域特异性控制

  摘要：

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91880-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应中Rh（II）类胡萝卜素的区域特异性控制

  摘要：

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91880-x

文献信息

• Regiospecific control of Rh(II) carbenoids in the C-H insertion reaction
  作者：Denice M. Spero、Julian Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91880-x

  日期：1992.2

  Electronic and conformational effects of Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertions of 2-diazoketo tetrahydropyrans 5a-3 were studied. The C-6H/C-4H insertion ratio was modulated by the electron withdrawing or donating capacity of the substituted oxygen at C-4.

  研究了Rh（II）催化的2-重氮基四氢吡喃5a-3分子内CH插入的电子和构象效应。C-6H / C-4H的插入比率通过C-4处取代氧的吸电子或给电子能力来调节。
• Total Synthesis of (±)-Furanether A
  作者：Da-Ping Jin、Zhu-Peng Gao、Lin Liu、Shi-Qi Cao、Xue-Tao Xu、Xue-Wei Hou、Tian-Lu Zheng、Li-Ming Jiang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03353

  日期：2021.11.19

  total synthesis of (±)-furanether A, which exhibits good antifeedant activity, has been concisely achieved in 13 linear steps. Notably, the key rigid tetracyclic skeleton containing a 1-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane moiety with two vicinal quaternary carbon centers was rapidly constructed in one step through a unique tandem C–H oxidation/oxa-[3,3] Cope rearrangement/aldol cyclization sequence.

  (±)-呋喃醚 A 的首次全合成，具有良好的拒食活性，通过 13 个线性步骤简明地实现。值得注意的是，通过独特的串联 C-H 氧化/oxa-[3,3 ] 应对重排/醛醇环化序列。