(Z)-4-phenyl-3-penten-2-one | 51384-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-phenylpent-3-en-2-one；(Z)-4-phenylpent-3-en-2-one；3-Penten-2-one, 4-phenyl-
• CAS: 51384-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XURWDTLVUCJELJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.997 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-3-penten-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）催化剂不对称地还原α，β-不饱和酮和酯。

  摘要：

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500841
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylpentan-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 (Z)-4-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, J. Peter; Wang, Xiao-Ping, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1055 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Reactivity of Functionalized Diallylic Alcohols: Brønsted versus Lewis Acid Catalysis
  作者：Luisa Lempenauer、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1002/chem.201702601

  日期：2017.8

  diallylic alcohols in acidic medium is disclosed, highlighting the difference between strong Lewis acid and mild Brønsted acid catalysis. In the presence of bismuth(III) triflate, allylic alcohol activation affords diversely substituted cyclopentenones in a Nazarov-type electrocyclization, whereas activation of the thioenol ether by p-toluenesulfonic acid provides an entry to α-sulfenylated β,γ-unsaturated

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Enantioselective Epoxidation with Chiral Mn^III(salen) Catalysts:  Kinetic Resolution of Aryl-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Konrad J. Roschmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo010350j

  日期：2001.8.1

  2-dihydronaphthalen-2-ol (2c), the CH oxidation to the enone 4c proceeds enantioselectively and competes with the epoxidation. The absolute configurations of the allylic alcohols 2 and their epoxides 3 have been determined by chemical correlation or CD spectroscopy. The observed diastereo- and enantioselectivities in the epoxidation reactions are rationalized in terms of a beneficial interplay between

  一组芳基取代的烯丙醇rac-2已通过手性Mn（salen *）配合物1作为催化剂和碘代苯（PhIO）作为氧源进行环氧化。烯丙醇2的一种对映异构体优先被环氧化，以生成苏糖或顺式-环氧醇3（高达80％ee）作为主要产物（dr高达> 95：5），而2的另一种对映异构体富集（高达53％ee）。在1，1-二甲基-1，2-二氢萘-2-醇（2c）的情况下，CH氧化为烯酮4c选择性地进行，并与环氧化竞争。烯丙基醇2及其环氧化物3的绝对构型已经通过化学相关性或CD光谱法确定。
• Acyclic quaternary centers from asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to linear trisubstituted enones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c6sc02811j

  日期：——

  Synthetic methods for the selective formation of all carbon quaternary centres in non-cyclic systems are rare. Here we report highly enantioselective Cu-catalytic asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to twelve...

  在非循环系统中选择性形成所有碳四元中心的合成方法很少。在这里，我们报告烷基锆物种的高对映选择性Cu催化不对称共轭共轭加成到十二个...
• Highly stereoselective synthesis of αβ-unsaturated ketones by CeCl₃mediated addition of grignard reagents to β-enamino ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Enrico Marcantoni、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39940000715

  日期：——

  A stereoselective synthesis of αβ-unsaturated ketones by direct addition of Grignard reagents to β-enamino ketones, mediated by dry cerium(III) chloride, is described and a trans relationship between the introduced framework and the carbonyl group is predominantly observed.

  通过干燥的三氯化铈作为媒介，实现了格氏试剂对β-烯胺酮的直接加成，从而进行αβ-不饱和酮的选择性立体合成，并且观察到引入的骨架与羰基之间主要呈反式关系。