trans-5-decenal | 21662-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-5-decenal
• 英文别名: 5-Decenal；(E)-dec-5-enal
• CAS: 21662-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FJVGFBFLXXDIAP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-decenal 在 吡啶 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6Z,11E)-6,11-Hexadecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807
• 作为产物：
  描述：

  （反式）-4-壬烯醛 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-5-decenal
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• Nucleophilic (Phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of Aldehydes with TMSCF₂Br: A Three-Component Strategy
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03520

  日期：2019.11.15

  (phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of aldehydes with TMSCF2Br was developed. The reaction proceeds through in situ generation of difluorocarbene, which is captured by PhSO2Na or ArSNa to form the corresponding PhSO2CF2- or PhSCF2- anions, followed by nucleophilic addition to aldehydes to give the desired difluoromethylated products.

  建立了一种用TMSCF2Br进行醛类亲核（苯磺酰基/芳硫基）二氟甲基化的有效方法。该反应通过原位产生二氟卡宾而进行，该二氟卡宾被PhSO 2 Na或ArSNa捕获以形成相应的PhSO 2 CF 2-或PhSCF 2-阴离子，然后亲核加成至醛中以得到所需的二氟甲基化产物。
• 一种5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的合成 方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN106431831B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明提供了一种5E‑癸烯‑1‑醇及乙酸5E‑癸烯酯的合成方法，以丙烯醛和乙炔为原料，在钯催化剂存在的条件下发生偶联反应得到5‑溴‑4E‑戊烯醛，5‑溴‑4E‑戊烯醛与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E‑1‑溴6‑甲氧基己二烯，再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E,5E‑1‑甲氧基癸二烯，水解得到5E‑癸烯醛，再还原得到5E‑癸烯‑1‑醇，最后酯化后得到乙酸5E‑癸烯酯。本发明的合成原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，易于工业化生产，产率高，对桃条麦蛾的防治具有重要意义。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• Synthesis of Skeletally Diverse Alkaloid-Like Small Molecules
  作者：Sarah Murrison、Sushil K. Maurya、Christian Einzinger、Ben McKeever-Abbas、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/ejoc.201100116

  日期：2011.4

  synthetic approach to skeletally diverse alkaloid-like compounds, involving two consecutive three-component reactions, was developed. First, reaction between a range of secondary amines, carbonyl compounds and triazines yielded cyclic imines. Crucially, the identity of the substituents in the amine and carbonyl compound components determined ― through a "folding" pathway - the alkaloid-like scaffold that was

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。