N-[(1S)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-butenyl]-benzamide | 482315-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-butenyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 482315-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: RHGIUBWISYMFBY-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-butenyl]-benzamide 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌F的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。

  DOI：

  10.1021/ol020164f
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]benzamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-butenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌F的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。

  DOI：

  10.1021/ol020164f

文献信息

• Total synthesis of myriocin
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Yong-Hyun Kim、Jae-Eun Joo、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02371-7

  日期：2002.12

  A concise, stereocontrolled synthesis of myriocin was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr2-promoted allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。
• Total Synthesis of Sphingofungin F
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol020164f

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A concise, stereocontrolled synthesis of sphingofungin F was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr(2)-promoted gamma-alkoxy allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。
• Stereoselective synthesis of (+)-spectaline
  作者：Yiu-Suk Lee、Yong-Ho Shin、Yong-Hyun Kim、Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Sung-Jae Pyun、Hyun-Ju Park、Jin-Hyun Jeong、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00794-2

  日期：2003.1

  Our synthesis of (+)-spectaline revealed that the methodology involving diastereoselective palladium(0)-catalyzed oxazoline formation and intramolecular reductive amination by catalytic hydrogenation of an oxazoline is an effective method for the asymmetric synthesis of natural products possessing complex functionalized piperidine cores. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.