(2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol | 152386-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R,4E)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-1,2,3-triol；(4R)-2,2-diethyl-4-[(E,1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexadec-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 152386-86-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: SZFUSWZPMNLMHH-VXAFDERFSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-butan-1,2,4-triol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2R,3R)-1,2-O-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-(4E)-octadecen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• A formal synthesis of 3-O-(4-methoxybenzyl)-azidosphingosine by a modified Julia olefination
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Luigi Panza、Davide Prosperi、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00418-0

  日期：2002.5

  characteristic trans double bond was accomplished by condensation between tetradecanal and a heterocyclic sulfone derived from diethyl-d-tartrate, following the Kocienski modification of the Julia olefination.

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。