Δ²-dehydrogibberellin A₂₅ trimethyl ester | 38290-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ²-dehydrogibberellin A₂₅ trimethyl ester
• 英文别名: trimethyl (1R,2S,3R,4R,8R,9R,12R)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-5-ene-2,4,8-tricarboxylate
• CAS: 38290-48-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: VXSLCUXTQMYJDI-BUYPHVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²-dehydrogibberellin A₂₅ trimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  藤本赤霉菌中ent -kaura-2,16-dien-19-ol及其琥珀酸酯的赤霉素代谢物

  摘要：

  将ent -kaura-2,16-dien-19-ol（1）或其琥珀酸酯（2）暴露于重悬的富士黑松菌丝体中，产生了复杂的酸混合物，甲基化后得到了两个C 19（24）的酯。）和（30）以及5个C 20赤霉素（4、11、20、32和33）。之前由赤霉素A 13（8）和赤霉素A 4（26）的酯制备了三酯（32）和内酯（24）。） 分别。其他代谢物的结构根据光谱数据和化学转化确定。因此，内酯二酯（4）已被转化为已知的酮三酯（6）。环氧（11）与赤霉素A 14（14）有关，而醛（33）与赤霉素A 13三甲酯（8）有关，是通过三醇（34）形成的。双环氧化合物中16,17-环氧官能团的选择性脱环氧化提供了从二烯（20和24）到环氧化合物（11和30）的路线），但不是从赤霉素A 5（23）到赤霉素A 6（29）的酯。另一方面，后者可以通过赤霉素A 5甲酯三氟乙酸酯的环氧化获得。用环氧二酸（12），二烯二酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97047-4
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin GA13 7,19,20-trimethyl ester 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.1 g的产率得到Δ²-dehydrogibberellin A₂₅ trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duri, Zvitendo J.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Tellado, Fernando G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1109 - 1113
  作者：Fraga, Braulio M.、Gonzalez, Antonio G.、Tellado, Fernando G.、Duri, Zvitendo J.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——