(1R,2S)-1-((R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethan-1-ol | 152386-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-((R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol；(2R,3R)-1,2-O-3-pentylidene-3-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-butanetetrol；(2R)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 152386-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: PLKZCSMOVRKQNW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethan-1-ol 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-(4-methoxybenzyl)-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-diethyl tartrate 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1R,2S)-1-((R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-酒石酸对映体合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过叠氮鞘氨醇（2）有效的对映体特异性合成D-赤型-鞘氨醇（1），绝对立体化学衍生自D-酒石酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81834-2

文献信息

• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Total Syntheses of (+)-Zampanolide and (+)-Dactylolide Exploiting a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja020635t

  日期：2002.9.1

  The first total syntheses of (+)-zampanolide (1) and (+)-dactylolide (2), members of a new class of tumor cell growth inhibitory macrolides, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included the stereocontrolled construction of the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran via a modified Petasis-Ferrier rearrangement, a highly convergent assembly of the macrocyclic domain, and,

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。
• A formal synthesis of 3-O-(4-methoxybenzyl)-azidosphingosine by a modified Julia olefination
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Luigi Panza、Davide Prosperi、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00418-0

  日期：2002.5

  characteristic trans double bond was accomplished by condensation between tetradecanal and a heterocyclic sulfone derived from diethyl-d-tartrate, following the Kocienski modification of the Julia olefination.

  在朱古力烯化反应的Kocienski修饰之后，通过四癸醛与衍生自酒石酸二乙酯的杂环砜之间的缩合，实现了赤型-叠氮基鞘氨醇特征性反式双键的立体选择性构建。
• 一种高烯丙醇化合物的合成方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所)

  公开号：CN110194757A

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种高烯丙醇化合物(1R,2S)‑1‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环基‑4‑基)‑1‑((4‑甲氧基苄基)氧基)戊‑4‑烯‑2‑醇的合成方法。该方法包含如下步骤：(R)‑2‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环‑4‑基)‑2‑((4‑甲氧基苄基)氧基)乙‑1‑醇经戴斯‑马丁氧化剂氧化后，在乙醚溴化镁存在下与三丁基烯丙基锡反应，立体特异性地生成(1R,2S)‑1‑((R)‑2,2‑二乙基‑1,3‑二氧戊环基‑4‑基)‑1‑((4‑甲氧基苄基)氧基)戊‑4‑烯‑2‑醇。该方法不需要每个中间体化合物进行提取萃取洗涤分离纯化步骤，操作简单，大大降低了从原料到终产物的制备时间，从原料到终产物总体收率为74%以上，重现性好。
• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1