(7Z,11Z)-pentacosa-7,11-diene | 127599-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (7Z,11Z)-pentacosa-7,11-diene
• 英文别名: (Z,Z)-7,11-Pentacosadiene；pentacosa-7Z,11Z-diene；7(Z),11(Z)-Pentacosadiene
• CAS: 127599-39-7
• 化学式: C₂₅H₄₈
• 分子量: 348.656
• InChiKey: PJVWXEURPGIPNW-ADYYPQGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (7Z,11Z)-pentacosa-7,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones ofDrosophila Melanogaster

  摘要：

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27435

文献信息

• Ti-catalyzed cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes in the stereoselective synthesis of insect pheromones
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Ilgiz I. Islamov、Aleksey A. Makarov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.061

  日期：2017.5

  was used as the key step to develop facile stereoselective methods for preparation of the major components of citrus leafminer moth (Phyllocnistis citrella) pheromones as well as cotton pink bollworm (Pectinophora gossypiella) and fruit fly (Drosophila melanogaster) attractants.

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。
• DAVIS, TERRY L.;CARLSON, DAVID A., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 936-938
  作者：DAVIS, TERRY L.、CARLSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。