| 1528636-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1528636-28-3
• 化学式: C₃₄H₅₉ClO₇Si₄
• 分子量: 727.633
• InChiKey: SGZJLQKKGZMGOT-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Α-D-吡喃葡萄糖苷,甲基1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-2,3,4-三-O-(三甲基硅基)
  参考文献：
  名称：

  Development of an Early-Phase Bulk Enabling Route to Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor Ertugliflozin

  摘要：

  The development and optimization of a scalable synthesis of sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitor, ertugliflozin, for the treatment of type-2 diabetes is described. Highlights of the chemistry are a concise, four-step synthesis of a structurally complex API from known intermediate 4 via persilylation-selective monodesilylation, primary alcohol oxidation, aldol-crossed-Cannizzaro reaction, and solid-phase acid-catalyzed bicyclic ketal formation. The final API was isolated as the L-pyroglutamic acid cocrystal.

  DOI：

  10.1021/op400289z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4'-乙氧基二苯甲烷 在 甲烷磺酸 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of an Early-Phase Bulk Enabling Route to Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor Ertugliflozin

  摘要：

  The development and optimization of a scalable synthesis of sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitor, ertugliflozin, for the treatment of type-2 diabetes is described. Highlights of the chemistry are a concise, four-step synthesis of a structurally complex API from known intermediate 4 via persilylation-selective monodesilylation, primary alcohol oxidation, aldol-crossed-Cannizzaro reaction, and solid-phase acid-catalyzed bicyclic ketal formation. The final API was isolated as the L-pyroglutamic acid cocrystal.

  DOI：

  10.1021/op400289z

文献信息

• 一种多羟基的糖类化合物的制备方法
  申请人：杭州杜易科技有限公司

  公开号：CN112159436A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开一种多羟基的糖类化合物的三甲基硅保护的制备方法以及后处理方法。本发明通过将糖类多羟基化合物为原料、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、甲基叔丁基醚为溶剂，卤素单质或含卤素类的三甲基试剂为催化剂进行反应；然后加入保护基化合物，并控制温度在0℃～60℃；最后在反应液中加入吸附剂，并过滤，可得产品。本发明的优点是一种操作简单的多羟基的糖类、多羟基的天然产物上三甲基硅保护基的制备方法，特点是原辅料少，成本低，后处理简单，避免了有水后处理的方式，并且采用多孔径的活性炭与孔径的离子树脂完全除去所用催化剂，保证产品的稳定性增加。
• 一种合成埃格列净中间体的制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN109970822B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种如式I所示的埃格列净(Ertugliflozin，化合物VII)中间体的制备方法。埃格列净为默克与辉瑞联合开发2‑型糖尿病药物，其为全新的葡萄糖钠转运蛋白抑制剂(SGLT‑2)。已经发表的一些制备路线方法，存在路线长，中间体分析难度大，收率低等缺点。本发明制备方法包括下列步骤：化合物II通过TMS保护，氧化，歧化反应生成化合物I。本方法合成化合物I的制备方法收率高，操作简便，成本低，适合于工业上大规模生产，为埃格列净的制备提供了一条新的途径。