2',4''-O-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A oxime | 270595-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4''-O-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A oxime
• 英文别名: 2',4"-O-bis(trimethylsilyl)erythromycin A 9-oxime；2',4''-O-bis(trimethylsilyl)erythromycin A 9-oxime；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-10-hydroxyimino-4-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 270595-05-6
• 化学式: C₄₃H₈₄N₂O₁₃Si₂
• 分子量: 893.317
• InChiKey: HAASQTIZIMHMKP-WGFVTLTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸二酯 、 2',4''-O-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A oxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2',4''-O-bis(trimethylsilyl)-6-O-(prop-2-enyl)erythromycin A oxime
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols

  摘要：

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.

  DOI：

  10.1021/jo034883z
• 作为产物：
  描述：

  Erythromycin A 9-oxime 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',4''-O-bis(trimethylsilyl)-erythromycin A oxime
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin A derivatives

  摘要：

  通用公式表示的青霉素A衍生物，其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2的基团（其中R.sup.7是氢基团或较低的烷基基团）或公式R.sup.8 O-的基团（其中R.sup.8是较低的烷基基团），R.sup.2是R.sup.8，环烷基基团，苯基或芳基基团。），或R.sup.2和R.sup.7一起形成烷基基团，R.sup.3是氢原子，较低的烷基基团，苯基或芳基基团，或R.sup.3和R.sup.7一起形成烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3一起形成烷基基团，R.sup.4是较低的烷基基团，R.sup.5是取代的硅基团，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。

  公开号：

  US04990602A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLARITHROMYCIN<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE LA CLARITHROMYCINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005090377A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to a process for the production of clarithromycin using solvents with a low toxic potential and water.

  本发明涉及一种利用具有低毒性潜力的溶剂和水生产克拉霉素的方法。
• Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols
  作者：Eric J. Stoner、Matthew J. Peterson、Michael S. Allen、John A. DeMattei、Anthony R. Haight、M. Robert Leanna、Subhash R. Patel、Daniel J. Plata、Ramiya H. Premchandran、Michael Rasmussen

  DOI：10.1021/jo034883z

  日期：2003.11.1

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.
• Erythromycin A derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04990602A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Erthromycin A derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula R.sup.7 CH.sub.2 -- (wherein R.sup.7 is a hydrogen group or a lower alkyl group) or a group of the formula R.sup.8 O-- (wherein R.sup.8 is a lower alkyl group), R.sup.2 is R.sup.8, a cycloalkyl group, a phenyl group or an aralkyl group.), or R.sup.2 and R.sup.7 together form an alkylene group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.7 together form an alkylene group, or R.sup.2 and R.sup.3 together form an alkylene group, R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.5 is a substituted silyl group, and R.sup.6 is a hydrogen atom or R.sup.5, are disclosed. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  通用公式表示的青霉素A衍生物，其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2的基团（其中R.sup.7是氢基团或较低的烷基基团）或公式R.sup.8 O-的基团（其中R.sup.8是较低的烷基基团），R.sup.2是R.sup.8，环烷基基团，苯基或芳基基团。），或R.sup.2和R.sup.7一起形成烷基基团，R.sup.3是氢原子，较低的烷基基团，苯基或芳基基团，或R.sup.3和R.sup.7一起形成烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3一起形成烷基基团，R.sup.4是较低的烷基基团，R.sup.5是取代的硅基团，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。