甲酸二酯 | 70122-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸二酯
• 中文别名: 甲酸叔丁酯；甲酸叔丁基烯丙基酯；烯丙基羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl allyl carbonate
• 英文别名: allyl tert-butyl carbonate；allyl t-butyl carbonate；tert-butyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 70122-89-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SWQDRYKDDGFPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸二酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4''-O-allyl-9-dihydro-9-methoxy-2',11-bis-O-trimethylsilyl-6-O-methyl-9,12-anhydro-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  US20060258600A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以89.5%的产率得到甲酸二酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计、合成和生物活性评估突变异柠檬酸脱氢酶 2 (IDH2) 大环抑制剂在急性髓细胞白血病细胞中显示活性。

  摘要：

  参与癌细胞代谢途径的酶已被证明是重要的治疗靶点，例如异柠檬酸脱氢酶 2 (IDH2)。基于已上市的IDH2抑制剂AG-221，采用构象限制策略设计了一系列大环衍生物。所得化合物对不同的 IDH2 突变酶显示出中等至良好的抑制潜力。其中，化合物C6表现出比AG-221更好的IDH2 R140Q抑制效力，并在体外表现出优异的2-羟基戊二酸(2-HG)抑制活性，其甲磺酸盐表现出良好的药代动力学特征。此外，C6对 IDH2 具有强结合模式R140Q经过计算对接和动态仿真，可作为进一步发展的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112491
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙炔基)环己烷-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 甲酸二酯 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到环己烷亚基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  同期双催化：催化钒-烯丙酸和π-烯丙基钯中间体的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、

  DOI：

  10.1021/ja204817y

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• A Concise Enantioselective Synthesis of (−)-Ranirestat
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol100167w

  日期：2010.3.19

  A concise, enantioselective synthesis of the potent aldose reductase inhibitor ranirestat (1) is reported. The synthesis was accomplished employing inexpensive, commercially available starting materials. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of malonate 4 was utilized as a key transformation to construct the tetrasubstituted chiral center in the target.

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。