5-(azidomethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine | 357966-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4H-1,3-Dioxino[4,5-c]pyridine, 5-(azidomethyl)-2,2,8-trimethyl-
• CAS: 357966-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: XBTFIYCEEHIXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到C-(2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58411

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α⁴,3-O-isopropylidene-α⁵-pyridoxyl chloride 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-(azidomethyl)-2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  “点击”组装来自吡哆醇衍生物的新型 AChE 和 MAO-B 双重抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  这项研究使用点击化学快速合成了许多功能化的吡哆醇，并在体外作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶和两种单胺氧化酶 (MAO) 异构体 MAO-A 和 MAO-B 的抑制剂进行了测定。大多数获得的化合物在微摩尔范围内表现出良好的 AChE 和选择性 MAO-B 抑制活性，特别是一种称为 4k5 的化合物对 AChE (IC 50 = 0.0816 ± 0.075 μM) 和 MAO-B (IC 50 = 0.039±0.003μM）。最后，进行了对接研究，证明了化合物在 AChE 和 MAO-B 活性位点方面的潜在结合方向和相互作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0002

文献信息

• Bifunctional pyridoxal derivatives as efficient bioorthogonal reagents for biomacromolecule modifications
  作者：Xianxian Mao、Wei Li、Shiyu Zhu、Juan Zou、Hongyan Tian、Yuting Duan、Yuntao Wang、Jiayue Fei、Xiaojian Wang

  DOI：10.1039/d0cc02722g

  日期：——

  Two types of pyridoxal analogs, azido pyridoxal (PL-N3) and carboxyl pyridoxal (PL-COOH), were developed as novel bifunctional bioorthogonal molecules. These molecules showed fast imine formation with hydrazinyl groups and stable covalent linkages via azido/carboxyl groups, and thus were of great use for site-specific peptide and protein modifications.

  已开发出两种类型的吡molecules醛类似物，叠氮基吡ido醛（PL-N 3）和羧基吡ido醛（PL-COOH），作为新型的双功能生物正交分子。这些分子显示具有肼基的快速亚胺形成以及通过叠氮基/羧基的稳定共价键，因此对于位点特异性肽和蛋白质修饰非常有用。
• 一种叠氮化试剂及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115028552A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种叠氮化试剂及其制备方法与应用。本发明以带有特征结构R1的芳基或吡啶基甲醇衍生物按照文献记载方法合成得到部分羟基受保护、后续易去保护的化合物2，在碱性条件下经简单易操作的亲核取代反应，化合物2与叠氮化合物1反应得到化合物3，在稀酸环境下化合物3可快速去保护得到化合物4，在弱碱环境下，化合物4与溴乙酸酯类化物经亲核取代反应，短时间内竞争性得到稳定性较好的化合物5，后羟甲基经氧化反应可得到化合物6，在酸环境下，化合物6的酯基容易快速水解得到目标叠氮化试剂。本发明制备方法更加简单、材料成本低，易于产业化生产，叠氮化试剂用于蛋白质定点叠氮化，有效避免蛋白质表面其他高反应活性残基的影响。
• PYRIDOXINE AND PYRIDOXAL ANALOGUES AS CARDIOVASCULAR THERAPEUTICS
  申请人：Medicure International Inc.

  公开号：EP1299358B1

  公开（公告）日：2007-06-13
• US7425570B2
  申请人：——

  公开号：US7425570B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• WO2006/58411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——