(E)-2,2,5-trimethyl-6-(pent-3-en-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 135425-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2,5-trimethyl-6-(pent-3-en-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-6-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 135425-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LYPFIPNGTQUUPJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,5-trimethyl-6-(pent-3-en-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S,2R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (E)-2-methylene-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,20-Diisocyanoadocinane 的合成和异氰萜类的肝阶段抗疟原虫活性

  摘要：

  7,20-Diisocyanoadociane 是一种稀有的海洋代谢物，具有强大的抗疟活性，它是由简单的结构单元（17 个线性步骤）通过 13 个步骤合成为单一对映异构体的。化学合成能够鉴定异氰萜烯抗疟原虫对肝期寄生虫的活性，这表明对血红素解毒的抑制并不完全是此类作用机制的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03899
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-2,2,5-trimethyl-6-(pent-3-en-1-yl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,20-Diisocyanoadocinane 的合成和异氰萜类的肝阶段抗疟原虫活性

  摘要：

  7,20-Diisocyanoadociane 是一种稀有的海洋代谢物，具有强大的抗疟活性，它是由简单的结构单元（17 个线性步骤）通过 13 个步骤合成为单一对映异构体的。化学合成能够鉴定异氰萜烯抗疟原虫对肝期寄生虫的活性，这表明对血红素解毒的抑制并不完全是此类作用机制的基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03899

文献信息

• C-phosphorylation of enolates: an alternate route to complex carbonyl-activated phosphonates
  作者：Robert K. Boeckman、Theodore M. Kamenecka、Scott G. Nelson、James R. Pruitt、Thomas E. Barta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78790-9

  日期：1991.6

  A one-pot two-step phosphorylation procedure is described which is suitable for the preparation of thermally lacible or highly substituted dialkyl phosphonates for use in Horner-Emmons olefinations. Such systems are not readily available using the traditional methods such as the Arbuzov reaction or acylation of dialkyl phosphonate carbanions. Reaction of dioxinone lithium enolates with diethyl chlorophosphite

  描述了一种一锅两步磷酸化方法，该方法适合于制备用于霍纳-埃蒙斯（Horner-Emmons）烯烃化反应的可热交联或高度取代的二烷基膦酸酯。使用传统方法，例如Arbuzov反应或膦酸二烷基碳负离子的酰化反应，这种系统不易获得。二恶英烯醇酸锂与氯代亚磷酸二乙酯反应，然后氧化，以良好或优异的收率和转化率提供所需的膦酸酯。