(3R)-1-hexen-3-ol | 139164-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-1-hexen-3-ol
• 英文别名: (R)-1-hexen-3-ol；hex-1-en-3-ol；(R)-Hex-1-en-3-ol；(3R)-hex-1-en-3-ol
• CAS: 139164-92-4
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: BVOSSZSHBZQJOI-LURJTMIESA-N

物化性质

• LogP：
  1.579 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-hexen-3-ol 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 83, p. 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 氢氧化钾 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R)-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Schroeder, Frank; Fettkoether, Regina; Noldt, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1211 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Phenols and 2-Hydroxypyridines
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201603532

  日期：2016.10.4

  dynamic kinetic asymmetric allylation of different nucleophiles with racemic allylic carbonates has been developed. High regio‐ and enantioselectivities can be obtained under neutral conditions and, furthermore, the chemoselectivities can be controlled by different diphosphine ligands. (R,R)‐QuinoxP* leads to selective O‐allylation of phenols, whereas when embedding (S,S)‐DIOP as the ligand, 2‐naphthol

  受铑催化羧酸经济向丙二烯中添加羧酸的机理研究的启发，已开发出铑催化的不同亲核试剂与消旋烯丙基碳酸酯的动态动力学不对称烯丙基化反应。在中性条件下可以获得很高的区域选择性和对映选择性，此外，化学选择性可以通过不同的二膦配体来控制。（R，R）-QuinoxP *导致酚的选择性O-烯丙基化，而当嵌入（S，S）-DIOP作为配体时，2-萘酚首次以高对映选择性被邻-C-烯丙基化。为此，羟基吡啶可以通过Rh I /（S）-DTBM-Segphos的中间体与先前报道的对丙二烯的原子经济加成反应相同。
• Chemoenzymatic synthesis of optically active γ-alkyl-γ-butenolides
  作者：Mikio Fujii、Motonori Fukumura、Yumiko Hori、Yasuaki Hirai、Hiroyuki Akita、Kaoru Nakamura、Kazuo Toriizuka、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.001

  日期：2006.9

  rac-Hept-1-en-3-ol 4 was subjected to an enantioselective esterification in the presence of Novozyme 435 and vinyl crotonate as the acyl donor to give (3S)-oct-1-en-3-yl crotonate 7 in >99% ee and (3R)-alcohol 4 in 99% ee. The E-value of this enzymatic reaction was found to be >1000. The (S)-crotonic ester 7 was converted by ring-closing metathesis (RCM) using Grubbs’ catalyst to give (S)-oct-2-en-4-olide

  外消旋-庚-1-烯-3-醇4进行在的Novozyme 435和丁烯酸乙烯基酯的存在下对映选择性酯化作为酰基供体，得到（3-小号） -辛-1-烯-3-基巴豆7在ee大于99％的ee和（3 R）-醇4的99％ee。发现该酶促反应的E值＞ 1000。（S）-巴豆酸酯7通过使用Grubbs's催化剂的闭环复分解（RCM）转化，以96％的收率得到（S）-辛-2-烯-4-乙内酰胺1，同时保持高对映体过量。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers Containing an α-Tetrasubstituted Stereocenter
  作者：Nick Cox、Mycah R. Uehling、Karl T. Haelsig、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201300174

  日期：2013.4.26

  'Ether' furan or pyran: The exo‐selective cyclization of enantioenriched allenols is accomplished with high chirality transfer using as little as 0.02 mol % of a gold catalyst. The new method is effective in the synthesis of a wide range of enantioenriched cyclic ethers, which are prepared in excellent yields in three steps from readily available propargylic phosphates.

  “醚”呋喃或吡喃：使用低至0.02 mol％的金催化剂，通过高手性转移可实现对映体富集的烯丙醇的exo选择性环化。这种新方法可有效地合成多种对映体富集的环状醚，这些环醚可通过三步法从容易获得的炔丙基磷酸酯以极高的收率制备。
• Mixtures and compositions suitable for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06245328B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  A mixture containing one stereoisomer of 3-hydroxyhexan-2-one and two stereoisomers of hexane-2,3-diol, especially (3R)-3-hydroxy-hexan-2-one, (2R,3R)-hexane-2,3-diol and/or (2R,3R)-hexane-2,3-diol and compositions containing them and the use of the mixture and of the compositions for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum by means of the monitoring, capture or mating disruption method are described.

  本文描述了一种混合物，其中包含3-羟基己酮的一个立体异构体和两个己二醇的立体异构体，特别是(3R)-3-羟基-己酮，(2R,3R)-己二醇和/或(2R,3R)-己二醇以及含有它们的组合物，并且利用该混合物和组合物通过监测、捕获或交配干扰方法控制松墨天牛和红天牛的使用。