2-环丙基噻唑-5-甲醛 | 877385-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-环丙基噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-cyclopropylthiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 877385-86-9
• 化学式: C₇H₇NOS
• mdl: MFCD14615179
• 分子量: 153.205
• InChiKey: ORNIFVGIJQCIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基噻唑-5-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 dimethyl 6-(2-cyclopropyl-1,3-thiazol-5-yl)-1-fluoro-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine-3,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROCYCLE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2014110705A9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyclopropyl-5-thiazolecarboxylate 在 N-甲基哌嗪 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.2%的产率得到2-环丙基噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途，所述化合物为式（I）所示的化合物或式（I）所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、对映异构体、硫氧化物、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；是有效的抗病毒药物，特别是可用于抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能，从而有效的抑制丙型肝炎病毒。本发明通过使用这些化合物或包含这些新化合物的组合物预防和/或治疗丙型肝炎病毒(HCV)相关疾病的药物或病症的方法，具有良好的市场开发前景。

  公开号：

  CN109232612A

文献信息

• [EN] THIAZOLYL-SUBSTITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR THIAZOLYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110687A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to novel Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2R3, R4 and R5 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compound, and methods of using the Thiazolyl-Substituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)中的新型噻唑基取代的四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2R3、R4和R5按本文定义。本发明还涉及包含至少一种噻唑基取代的四环化合物的组合物，以及使用噻唑基取代的四环化合物治疗或预防患者中HCV感染的方法。
• [EN] PROCESS FOR MAKING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016004899A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to a process for making Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R2 and R3 are defined above herein. The present invention is also directed to compounds that are useful as synthetic intermediates in the process of the invention.

  本发明涉及一种制备式(I)四环杂环化合物及其药用可接受盐的方法，其中X1、X2、R1、R2和R3如上所定义。本发明还涉及在该方法中作为合成中间体有用的化合物。
• Discovery of Ruzasvir (MK-8408): A Potent, Pan-Genotype HCV NS5A Inhibitor with Optimized Activity against Common Resistance-Associated Polymorphisms
  作者：Ling Tong、Wensheng Yu、Lei Chen、Oleg Selyutin、Michael P. Dwyer、Anilkumar G. Nair、Robert Mazzola、Jae-Hun Kim、Deyou Sha、Jingjun Yin、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、Tao Ji、Shuai Zan、Rong Liu、Sony Agrawal、Ellen Xia、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Karin Bystol、Frederick Lahser、Donna Carr、Laura Rokosz、Paul Ingravallo、Shiying Chen、Kung-I Feng、Mark Cartwright、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01310

  日期：2017.1.12

  We describe the research that led to the discovery of compound 40 (ruzasvir, MK-8408), a pan-genotypic HCV nonstructural protein 5A (NS5A) inhibitor with a “flat” GT1 mutant profile. This NS5A inhibitor contains a unique tetracyclic indole core while maintaining the imidazole–proline–valine Moc motifs of our previous NS5A inhibitors. Compound 40 is currently in early clinical trials and is under evaluation

  我们描述了导致发现化合物40 (ruzasvir, MK-8408) 的研究，这是一种泛基因型 HCV 非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂，具有“平坦”的 GT1 突变谱。这种 NS5A 抑制剂包含一个独特的四环吲哚核心，同时保留了我们之前 NS5A 抑制剂的咪唑-脯氨酸-缬氨酸 Moc 基序。化合物40目前处于早期临床试验中，并且正在评估作为治疗慢性 HCV 感染的全口服 DAA 方案的一部分。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016196932A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention is directed to processes for preparing Substituted Tetracyclic Heterocycle Compounds of formula (I): (I) which may be useful as HCV NS5A inhibitors. The present invention is also directed to compounds that may be useful as synthetic intermediates and catalysts in the processes of the invention.

  本发明涉及制备式(I)的取代四环杂环化合物的过程：(I)，该过程可能有用作为HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可能有用作为本发明过程中的合成中间体和催化剂。
• [EN] ADVANTAGEOUS ANTI-HCV COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTI-VHC AVANTAGEUSE
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022266497A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  A synergistic pharmaceutical combination of Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., Compound 1-A) and Compound 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as its uses to treat hepatitis C or a condition related to hepatitis C, as well as methods for the manufacture of the pharmaceutical combination:1,1-A,2

  一种协同作用的药物组合，包括化合物1或其药学上可接受的盐（例如，化合物1-A）和化合物2或其药学上可接受的盐，以及其用于治疗丙型肝炎或与丙型肝炎相关的疾病的用途，以及制造该药物组合的方法。其中化合物1、1-A和2。