(2S,3R)-2-chlorohexane-1,3-diol | 119670-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3R)-2-chlorohexane-1,3-diol
• CAS: 119670-71-2；131424-47-0；137005-73-3
• 化学式: C₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 152.621
• InChiKey: AZHZENNECUNMPU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 三甲基硼 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 erythro-3-chlorohexane-1,2-diol 、 (2S,3R)-2-chlorohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用（CH 3 O）3 B–MX（X = I，Br，Cl）系统进行的2,3-环氧醇的首次C2选择性卤化物取代反应

  摘要：

  通过使用（CH 3 O）3 B–MX（X = I，Br，Cl）系统，实现了第一个2,3-环氧醇的C2选择性卤化物取代反应，该系统通过新型内模环氧化物进行分子内硼螯合物的开环得到相应的具有高区域和立体选择性的C 2卤代醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.001

文献信息

• Regioselective ring openings of 2,3-epoxy alcohols with ammonium halides and sodium benzenethiolate supported on zeolite CaY
  作者：Makoto Onaka、Keisuke Sugita、Hidetoyo Takeuchi、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39880001173

  日期：——

  Highly regioselective ring openings of 2,3-epoxy alcohols have been performed by use of zeolite-supported ammonium halides or sodium benzenethiolate; the reactivities of these reagents are highly dependent on the conditions of their preparation.

  已经通过使用沸石负载的卤化铵或苯硫醇钠进行了2,3-环氧醇的高度区域选择性的开环。这些试剂的反应性高度依赖于其制备条件。
• Solvent Dependency in Regioselective Ring Openings of 3,4- and 2,3-Epoxy Alcohols with Diethylamine Hydrohalides
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1503

  日期：1991.9

  Titanium-mediated ring openings of 3,4-epoxy-1-ols at the 4-position with diethylamine hydrohalides proceeded efficiently in dichloromethane, while the requisite openings of 2,3-epoxy-1-ols at the 3-position in benzene.

  钛介导的 3,4-epoxy-1-ols 在 4-位与二乙胺氢卤化物的开环在二氯甲烷中有效地进行，而 2,3-epoxy-1-ols 在苯的 3-位进行必要的开环。
• Titanium isopropoxide-mediated nucleophilic openings of 2,3-epoxy alcohols. A mild procedure for regioselective ring-opening
  作者：Maurice Caron、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00209a047

  日期：1985.5