2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-biphenyl-N-hydroxide | 42773-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-biphenyl-N-hydroxide
• 英文别名: 5,7-dihydro-dibenzo[c,e]azepin-6-ol；N-Hydroxy-6,7-dihydro-5H-dibenzoazepin；6-Hydroxy-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine；6-hydroxy-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine
• CAS: 42773-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: XECVVAXSUBDVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-biphenyl-N-hydroxide 在 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 O,O'-(R)-(-)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-2-[2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-biphenylyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  R 2 Zn立体选择性催化共轭加成到α，β-烯酮中时，对位催化剂的不对称活化：（-）-muscone的有效合成

  摘要：

  提出了从（R）-BINOL和联苯胺开始的新亚磷酰胺的制备。在这种化合物中，手性仅归因于阻转异构性，并且该分子具有柔性的联苯胺残基。因此，它可以作为对流催化剂。这种新的亚磷酰胺的催化效率已经在二烷基锌试剂向α，β-烯酮的一些不对称共轭加成中进行了测试，并与类似的已知非对位配体进行了比较。有趣的是，比较的结果是在加入ZnEt获得2到查耳酮和环己烯酮，在加法ZnMe的情况下2至（É）-cyclopentadec-2-en-1-one，新配体以84％ee的浓度提供（-）-muscone（香料行业的重要成分），而非Tropos配体的ee含量低得多（57％）价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.034
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2,2-二羧酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2'-(2-azapropane-1,3-diyl)-1,1'-biphenyl-N-hydroxide
  参考文献：
  名称：

  R 2 Zn立体选择性催化共轭加成到α，β-烯酮中时，对位催化剂的不对称活化：（-）-muscone的有效合成

  摘要：

  提出了从（R）-BINOL和联苯胺开始的新亚磷酰胺的制备。在这种化合物中，手性仅归因于阻转异构性，并且该分子具有柔性的联苯胺残基。因此，它可以作为对流催化剂。这种新的亚磷酰胺的催化效率已经在二烷基锌试剂向α，β-烯酮的一些不对称共轭加成中进行了测试，并与类似的已知非对位配体进行了比较。有趣的是，比较的结果是在加入ZnEt获得2到查耳酮和环己烯酮，在加法ZnMe的情况下2至（É）-cyclopentadec-2-en-1-one，新配体以84％ee的浓度提供（-）-muscone（香料行业的重要成分），而非Tropos配体的ee含量低得多（57％）价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.034

文献信息

• Asymmetric activation of tropos catalysts in the stereoselective catalytic conjugate additions of R2Zn to α,β-enones: an efficient synthesis of (−)-muscone
  作者：Patrizia Scafato、Giovanni Cunsolo、Stefania Labano、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.034

  日期：2004.9

  due only to atropisomerism and this molecule possesses a flexible biphenylamine residue. Therefore it can work as a tropos catalyst. The catalytic efficiency of this new phosphoramidite has been tested in some asymmetric conjugate additions of dialkylzinc reagents to α,β-enones and compared with that of an analogous already known non-tropos ligand. Interestingly, while comparable results were obtained

  提出了从（R）-BINOL和联苯胺开始的新亚磷酰胺的制备。在这种化合物中，手性仅归因于阻转异构性，并且该分子具有柔性的联苯胺残基。因此，它可以作为对流催化剂。这种新的亚磷酰胺的催化效率已经在二烷基锌试剂向α，β-烯酮的一些不对称共轭加成中进行了测试，并与类似的已知非对位配体进行了比较。有趣的是，比较的结果是在加入ZnEt获得2到查耳酮和环己烯酮，在加法ZnMe的情况下2至（É）-cyclopentadec-2-en-1-one，新配体以84％ee的浓度提供（-）-muscone（香料行业的重要成分），而非Tropos配体的ee含量低得多（57％）价值。