methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-mannopyranoside | 1417788-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 1417788-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: DDBJSUQLXUKUIL-ZHMBSYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-mannopyranoside 、 bis((methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-mannnopyranoside)-6-deoxy-6-diethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  使用C可以轻松获得L-甘露糖苷和L-半乳糖苷。H激活相应的6-脱氧糖

  摘要：

  稀有糖由CH活化：已经从由分子内C中的相应的6-脱氧糖制备标题化合物 ħ激活以高收率。将二乙基硅烷连接至4-OH基团，然后形成SiC键；铱以一种一锅法的方式催化了这两种转化。随后的弗莱明-塔莫氧化产生了L型糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201206880