4-<2-(di-n-propylamino)ethyl>-6-hydroxyindole | 94270-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-(di-n-propylamino)ethyl>-6-hydroxyindole
• 英文别名: 4-<2-(dipropylamino)ethyl>-6-hydroxyimidole；4-[2-(dipropylamino)ethyl]-1H-indol-6-ol
• CAS: 94270-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: FGZQPXJEZOFZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-2-methyl-3-nitro-5-phenylmethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 nickel boride (from Ni(AcO)2 + NaBH₄) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 4-<2-(di-n-propylamino)ethyl>-6-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Mayer, John P.; Cassady, John M.; Nichols, David E., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1035 - 1039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2344

  日期：——

  A novel method for the preparation of indole derivatives that are alkoxy- and hydroxy-substituted in the benzene portion of the indole nucleus is described. The acid-induced cyclization reaction of (arylsulfonyl)pyrrole derivatives (4a, 5b, and 5a) in the presence of an appropriate alcohol gave 4-, 5-, 6-, and 7-alkoxyindole derivatives (13 and 28), respectively, where the alkoxy group was originated from the alcohol employed. As an application of the present method, a short and efficient synthesis of two dopamine agonists (34 and 44) was attained by treating appropriately functionalized pyrrole derivatives (38 and 41) with an acid in the presence of 1, 3-propanediol, followed by deprotection of alkoxy function, and subsequent reduction with lithium aluminum hydride. A reaction mechanism is also suggested for the formation of an unusual product, 4-[2-(diprophlamino)-1-hydroyethyl]-6-hydroxyindole (46) in the reduction of N, N-dipropyl-(6-hydroxy-1-phenylsulfonyl)indole-4-acetamide (40).

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。
• 6-Hydroxy-4-[2-di-n-propylaminoethyl]indole: synthesis and dopaminergic actions
  作者：Joseph G. Cannon、Teresa Lee、Mustafa Ilhan、Jay Koons、John Paul Long

  DOI：10.1021/jm00369a026

  日期：1984.3

  The title compound was proposed to be a biologically active metabolite of a dopaminergic agent, 4-[2-(di-n-propylamino)ethyl]indole. This proposed metabolite was synthesized by a multistep sequence beginning with methyl 3,5-dinitro o-toluate, and involving the Batcho-Leimgruber modification of the Reissert indole synthesis. The target compound exhibited high potency/activity in vivo in a cat cardioaccelerator

  提出该标题化合物是多巴胺能药物4- [2-（2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的生物活性代谢产物。通过3,5-二硝基邻甲苯甲酸甲酯开始的多步序列合成了该拟议的代谢物，该过程涉及Reissert吲哚合成的Batcho-Leimgruber修饰。目标化合物在猫的心脏加速器神经测定中体内显示出高效力/活性，而在离体的猫心房测定中体外显示出高效力/活性。在猫中静脉内给药后不到5分钟，它表现出最大的药理作用，与之相比，在静脉内给药非氧化同系物后有20分钟的滞后时间。这些药理学数据与目标化合物是4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的代谢产物的提议相一致。
• MAYER, JOHN P.;CASSADY, JOHN M.;NICHOLS, DAVID E., HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1035-1039
  作者：MAYER, JOHN P.、CASSADY, JOHN M.、NICHOLS, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, T.;CANNON, J. G., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 521
  作者：LEE, T.、CANNON, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer, John P.; Cassady, John M.; Nichols, David E., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1035 - 1039
  作者：Mayer, John P.、Cassady, John M.、Nichols, David E.

  DOI：——

  日期：——