1,3-bis(2-iodo-imidazol-1-yl)benzene | 1325231-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2-iodo-imidazol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(2-iodoimidazol-1-yl)benzene
• CAS: 1325231-96-6
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₄
• 分子量: 462.031
• InChiKey: WRWWMZDUMXWJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-iodo-imidazol-1-yl)benzene 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-bis(2-iodo-3-methylimidazolium)phenyl bis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Isothermal Calorimetric Titrations on Charge-Assisted Halogen Bonds: Role of Entropy, Counterions, Solvent, and Temperature

  摘要：

  We have conducted isothermal calorimetric titrations to investigate the halogen-bond strength of cationic bidentate halogen-bond donors toward halides, using bis(iodoimidazolium) compounds as probes. These data are intended to aid the rational design of halogen-bond donors as well as the development of halogen-bond-based applications in solution. In all cases examined, the entropic contribution to the overall free energy of binding was found to be very important. The binding affinities showed little dependency on the weakly coordinating counteranions of the halogen-bond donors but became slightly stronger with higher temperatures. We also found a marked influence of different solvents on the interaction strength. The highest binding constant detected in this study was 3.3 x 10(6) M-1.

  DOI：

  10.1021/ja2119207
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis(2-iodo-imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键诱导的碳-杂原子键的活化

  摘要：

  I⋅⋅⋅Br-idging：苄基溴可以被新型的卤素键供体活化，然后与乙腈进行类Ritter的反应（参见方案）。使用非碘代参比化合物的对比实验和添加酸的测试表明，卤素键很可能是这种作用的基础。激活似乎也适用于其他基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201101672

文献信息

• A Multistage Halogen Bond Catalyzed Strain-Release Glycosylation Unravels New Hedgehog Signaling Inhibitors
  作者：Chunfa Xu、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.9b00040

  日期：2019.4.3

  (XB) has recently emerged as a promising noncovalent activation mode that can be employed in catalysis. However, methodologies utilizing XB remain rare, and the hydrogen-bonding (HB) catalysis congeners are more widespread in comparison. Herein, we demonstrate a remarkable case whereby employment of XB catalysis in strain-release glycosylation generates O, N-glycosides in excellent anomeric selectivity

  卤素键合 (XB) 最近已成为一种有前途的非共价活化模式，可用于催化。然而，利用 XB 的方法仍然很少见，相比之下，氢键 (HB) 催化同系物更为普遍。在这里，我们展示了一个非凡的案例，即在菌株释放糖基化中使用 XB 催化产生 O, N-糖苷，其异头选择性优于 HB 活化。更深入的研究揭示了 XB 催化剂对机制的多个阶段和迄今为止未知的 XB-糖基受体活化的依赖性。我们提出了一个概念证明，通过整合 XB 催化的糖苷化合物集合的构建，并通过基于细胞的表型筛选评估这些类似物，以询问富含 sp3 的糖苷化学空间的新生物活性。
• NMR Quantification of Halogen-Bonding Ability To Evaluate Catalyst Activity
  作者：Yun-Pu Chang、Teresa Tang、Jake R. Jagannathan、Nadia Hirbawi、Shaoming Sun、Jonah Brown、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02427

  日期：2020.8.21

  Quantification of halogen-bonding abilities is described for a series of benzimidazolium-, imidazolium- and bis(imidazolium) halogen-bond donors (XBDs) using P-31 NMR spectroscopy. The measured Delta delta(P-31) values correlate with calculated activation free energy Delta G(double dagger) and catalytic activity for a Friedel-Crafts indole addition. This rapid method also serves as a sensitive indicator for Bronsted acid impurities.