p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside | 1033560-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside；p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-beta-D-galactofuranoside；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1033560-31-4
• 化学式: C₄₁H₃₄O₉S
• 分子量: 702.782
• InChiKey: IKQIQNWZNCHDFS-VRCYAZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fuzinoside

  摘要：

  The first total syntheses of fuzinoside (1b) were achieved from o-galactose through two strategies (BCA and ABC) in 11 (total yield: 5.0%) and 15 (total yield: 3.7%) steps, respectively. Comparison of NMR data of synthetic compound 1b and those of the fuzinoside isolated from the lateral roots of Aconitum carmicaelii suggests that the structure reported in the literature(1,2) might not be accurate. The synthetic fuzinoside (1b) exhibited moderate cardiac activity in the isolated bullfrog heart assay. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.069
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 5,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fuzinoside

  摘要：

  The first total syntheses of fuzinoside (1b) were achieved from o-galactose through two strategies (BCA and ABC) in 11 (total yield: 5.0%) and 15 (total yield: 3.7%) steps, respectively. Comparison of NMR data of synthetic compound 1b and those of the fuzinoside isolated from the lateral roots of Aconitum carmicaelii suggests that the structure reported in the literature(1,2) might not be accurate. The synthetic fuzinoside (1b) exhibited moderate cardiac activity in the isolated bullfrog heart assay. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.069

文献信息

• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。
• Synthetic polyprenol-pyrophosphate linked oligosaccharides are efficient substrates for mycobacterial galactan biosynthetic enzymes
  作者：Xiaochao Xue、Ruixiang Blake Zheng、Akihiko Koizumi、Ling Han、John S. Klassen、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c8ob00316e

  日期：——

  elongate polyprenol-pyrophosphate linked glycosyl acceptor substrates using UDP-galactofuranose as the donor substrate. We here report the first chemical synthesis of GlfT1 and GlfT2 acceptor substrates containing pyrophosphate and polyprenol moieties (compounds 3, 4, 22 and 23). The approach involves chemical synthesis of an oligosaccharide, subsequent phosphorylation at the reducing end and coupling

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl
• GLYCOCONJUGATE VACCINE FOR LEISHMANIASIS
  申请人：MALDONADO Rosa

  公开号：US20180043002A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Certain embodiments are directed to an immunogenic composition comprising an immunogenic glycoconjugate comprising a glycan having the chemical formula of galactopyranose (Galp)-α(1,2)-R, Galp-α(1,3)-R, Galp-α(1,4)-R, or Galp-α(1,6)-R, wherein in R is any monosaccharide, oligosaccharide, or polysaccharide, coupled to a carrier peptide or protein. Certain aspects described herein are directed to compounds and therapies for treating Leishmania infections. In certain aspects, the glycoconjugates as described herein, are incorporated into pharmaceutical compositions or vaccines

  某些实施例涉及一种免疫原性组合物，包括一个免疫原性糖蛋白共轭物，其中该糖蛋白共轭物包括具有化学式Galactopyranose（Galp）-α（1,2）-R、Galp-α（1,3）-R、Galp-α（1,4）-R或Galp-α（1,6）-R的糖基，其中R是任意单糖、寡糖或多糖，与载体肽或蛋白耦合。这里描述的某些方面涉及用于治疗利什曼病感染的化合物和疗法。在某些方面，这里描述的糖蛋白共轭物被纳入制药组合物或疫苗中。
• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。
• Synthesis of Galactofuranose-Containing Acceptor Substrates for Mycobacterial Galactofuranosyltransferases
  作者：Gladys C. Completo、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo800457j

  日期：2008.6.1

  solvent led to the formation Galf glycosides contaminated with no pyranoside isomer, thus allowing the efficient preparation of furanoside derivatives of this monosaccharide. The synthesis of disaccharide targets 1, 2, 11 and 12 proceeded without difficulty through the use of thioglycoside donors and octyl glycoside acceptors, both carrying benzoyl protection. In the synthesis of the tri- and tetrasaccharides

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（MAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我