1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose | 138811-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose
• 英文别名: 1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-α,β-D-galactofuranose；penta-O-benzoyl-D-galactofuranose；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 138811-45-7
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: IAWBDGWDEQIAPH-JUIAQJPISA-N

物化性质

• 沸点：
  805.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z

文献信息

• [EN] AN ANTIMICROBIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2003097657A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to novel thioglycosides of D-galactofuranose that have an antimicrobial action, methods for their synthesis, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of patients suffering microbial infection.

  本发明涉及具有抗微生物作用的新型D-半乳糖苷，其合成方法，含有它们的药物组合物以及治疗患有微生物感染的患者的方法。
• Chemical synthesis of cholesteryl β-d-galactofuranoside and -pyranoside
  作者：Dumitru Petru Iga、Silvia Iga、Richard R. Schmidt、Maria-Cristina Buzas

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.015

  日期：2005.9

  by alkaline hydrolysis, cholesteryl beta-D-galactopyranoside was obtained. The title compounds were characterized by their IR spectra and by their (1)H and (13)C NMR spectra. Structure considerations of the two cholesteryl galactosides correlated with data in the literature, thus confirming that cholesteryl beta-D-galactopyranoside is an antigenic lipid of Lyme disease agent, Borrelia burgdorferi.

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。
• Synthesis of β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc, a tetrasaccharide component of mucins of Trypanosoma cruzi
  作者：Carola Gallo-Rodriguez、M.Agustina Gil-Libarona、Verónica M Mendoza、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01226-7

  日期：2002.11

  The synthesis of free β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc and the corresponding alditol which has been previously isolated by reductive β-elimination of Trypanosoma cruzi glycoproteins are described. A convergent route was envisioned by condensing an acceptor derivative of β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc with a donor derivative of β-d-Galp-(1→3)-d-Galp. The trichloroacetimidate method, as

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。
• Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00242-5

  日期：1997.11

  Abstract Peracylated glycofuranosyl isothiocyanates are obtained under smooth conditions starting from the corresponding glycosyl chloride by reaction with potassium thiocyanate in anhydrous acetone at room temperature, classical conditions for the synthesis of glycopyranosyl thiocyanates. In the case of furanoses, no glycosyl thiocyanates are obtained, and the procedure leads to the 1,2- trans isothiocyanates

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。
• Benzoylated hexa-2,4-dien-4-olides from aldono-1,4-lactones: Stereoselective synthesis of dideoxyaldonolactone derivatives
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80012-c

  日期：1991.11

  of 4 gave stereoselectively the diastereoisomer having the d,l - threo configuration. Treatment of the lactonic disaccharide 2,3,5-tri- O -benzoyl-(2,3,5,6-tetra- O -benzoyl-β- d -galactofuranosyl)- d -galactono-1,4-lactone ( 7 ) with 20% triethylamine in dichloromethane afforded the diunsaturated derivative 8 as an E,Z mixture. Hydrogenation of 8 gave a 1:1 diastereomeric mixture of the 2( S ),4( R

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S