1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose | 138811-45-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose

英文别名

1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-α,β-D-galactofuranose；penta-O-benzoyl-D-galactofuranose；[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate

1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose化学式

CAS

138811-45-7

化学式

C₄₁H₃₂O₁₁

mdl

——

分子量

700.698

InChiKey

IAWBDGWDEQIAPH-JUIAQJPISA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

805.4±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度：

溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

8
重原子数：

52
可旋转键数：

17
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.15
拓扑面积：

141
氢给体数：

0
氢受体数：

11

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose	——	C₃₄H₂₈O₁₀	596.59

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose	——	C₃₄H₂₈O₁₀	596.59
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranose	108223-94-5	C₃₄H₂₈O₁₀	596.59
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate	226211-26-3	C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀	740.978
——	2,5,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-D-mannono-1,4-lactone	218614-36-9	C₆₁H₄₈O₁₈	1069.04
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,6-di-O-pivaloyl-D-galactono-1,4-lactone	606975-63-7	C₅₀H₅₂O₁₇	924.953
——	(2S,3R,4R,5R)-2-(benzyloxy)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol	910647-38-0	C₁₃H₁₈O₆	270.282
——	benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-α-D-glucopyranoside	174866-50-3	C₆₃H₅₅NO₁₇	1098.13
——	Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate	153809-64-4	C₄₈H₄₁O₁₃P	856.82
——	[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]ethyl] benzoate	201738-27-4	C₃₄H₂₇ClO₉	615.036
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl bromide	153923-40-1	C₃₄H₂₇BrO₉	659.487
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl bromide	157380-15-9	C₃₄H₂₇BrO₉	659.487
——	[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromooxolan-2-yl]ethyl] benzoate	——	C₃₄H₂₇BrO₉	659.487
——	2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl isothiocyanate	198271-81-7	C₃₅H₂₇NO₉S	637.667
——	N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide	174866-45-6	C₂₁H₃₁NO₁₁	473.477
——	N-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-O-ethyl thiourethane	198271-82-8	C₃₇H₃₃NO₁₀S	683.736
——	N-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-N'-2(S)-hydroxypropyl thiourea	——	C₃₈H₃₆N₂O₁₀S	712.777
——	N-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-N'-2(R)-hydroxypropyl thiourea	——	C₃₈H₃₆N₂O₁₀S	712.777
——	N-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-N'-carboxyethylmethylene thiourea	198271-89-5	C₃₉H₃₆N₂O₁₁S	740.788

反应信息

作为反应物：

描述：

1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 在三甲基溴硅烷、三乙胺作用下，以二氯甲烷、甲苯为溶剂，反应 24.0h，生成 Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate

参考文献：

名称：

来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

摘要：

在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

DOI：

10.1021/ja001333z
作为产物：

描述：

D-半乳糖酸-1,4-内酯在吡啶、