Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 637332-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 637332-13-9
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₂
• 分子量: 953.139
• InChiKey: YBNVUJGOQNIASY-UMXIGXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part II

  摘要：

  众所周知，Lewis b 四糖能与狮头石竹凝集素 IV 结合。为了制备更好的配体，我们合成了这种四糖的类似物，并评估了它们与凝集素的结合情况。本文（两篇系列论文的第二部分）介绍了类似物的合成和结合研究，在这些类似物中，GlcNAc 单元（a）被更简单的柔性和刚性模拟残基所取代。简单的 1,2-反式环己二醇残基提供了一种合理的简化抑制剂，而灵活的 1,2-乙二醇取代则导致配体完全失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40330
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 DMTST 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[2-((3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part II

  摘要：

  众所周知，Lewis b 四糖能与狮头石竹凝集素 IV 结合。为了制备更好的配体，我们合成了这种四糖的类似物，并评估了它们与凝集素的结合情况。本文（两篇系列论文的第二部分）介绍了类似物的合成和结合研究，在这些类似物中，GlcNAc 单元（a）被更简单的柔性和刚性模拟残基所取代。简单的 1,2-反式环己二醇残基提供了一种合理的简化抑制剂，而灵活的 1,2-乙二醇取代则导致配体完全失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40330