methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1257791-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1257791-11-9
• 化学式: C₅₁H₄₇NO₁₅
• 分子量: 913.932
• InChiKey: UBYQCMWNOXGGLS-DVYVAXOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  933.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  188.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranos
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction

  摘要：

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4060-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction

  摘要：

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4060-6