2,5-dibromo-1,4-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}benzene | 214626-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}benzene
• 英文别名: 4-[2-[2,5-dibromo-4-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 214626-73-0
• 化学式: C₄₆H₃₄Br₂N₂
• 分子量: 774.597
• InChiKey: DJSKMBUZFSTVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,4-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}benzene 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三苯胺供体的新型氰基取代红光发色团的合成，光物理，离子检测和DFT研究†

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列具有多个吸电子氰基取代基的新型三苯胺基红色发色团，并对其进行了详细的表征。化合物3–5在二氯甲烷溶液中分别显示亮黄色和绿色发光，而在固态时则显示红色发光。观察到了在不同极性溶剂中有趣的溶剂变色行为，从化合物3的正溶剂变色到化合物5的负溶剂变色。此外，还研究了DMF溶液中金属离子对氰基取代发色团的显着光学响应。特别是添加了Hg 2+离子，吸收光谱中的蓝移和发射光谱的减少表明，在氰基取代基和金属离子之间可能形成的新金属络合物或金属离子诱导的光学猝灭发生了。密度泛函理论计算用于进一步了解氰基取代基对施主-受主分子的光电子性质的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra24341f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,5-dibromo-1,4-bis{2-[4-(diphenylamino)phenyl]vinyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  New side groups-tuned triphenylamine-based chromophores: Synthesis, morphology, photophysical properties and electronic structures

  摘要：

  A new series of crossing symmetric triphenylamine-based chromophores with different side groups were synthesized. Their morphological structure, thermal stabilities and photo-physics were characterized by X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscope (SEM), differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analyzer (TGA), UV-vis spectrophotometer and fluorescent photometer. The results indicated that these compounds emitted green fluorescence with a quantum yield ranging from 0.34 to 0.80 and a lifetime of 0.89 to 1.34 ns. Meanwhile, these compounds with crystal character or amorphous phase exhibited relatively high decomposition and glass transition temperatures. Their electrochemical behaviors and electronic structures were investigated in detail by cyclic voltammetry (CV), and further confirmed by theoretical calculation. The introduced side groups lowered the electron density of the conjugated system, resulting in a significant decrease of LUMO energy level. In a word, it suggested that the optical properties were regulated by the electronics structures with the different effect of the side groups on the LUMO. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.07.031