3-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 38088-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-C-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 38088-36-7；38088-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: SRUQFMDAROAOHF-FSNIXKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-C-acetamidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  bucherer反应在碳水化合物衍生物中的应用

  摘要：

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84147-8
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  bucherer反应在碳水化合物衍生物中的应用

  摘要：

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84147-8

文献信息

• The reaction of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d - ribo -hexofuranos-3-ulose with diazomethane
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88199-3

  日期：1983.4