3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 52290-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluco-furanose；3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 52290-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: UBRZAHJYZGDQCT-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 水 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-3'-C-cyano-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  支链 C-氰基吡喃核苷：合成 3'-C-氰基和 3'-C-氰基-3'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为新型细胞毒剂

  摘要：

  本报告描述3'-的总和简便合成Ç氰基＆3'- Ç氰基-3'-脱氧嘧啶pyranonucleosides。3-酮基葡糖苷1与氰化钠反应得到所需的前体 3 - C-氰基-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α -D-呋喃葡萄糖 ( 2 )。水解后乙酰化生成 1,2,3,4,6-penta- O-乙酰-3- C-氰基-D-吡喃葡萄糖 ( 4 )。化合物4分别与甲硅烷基化的 5-氟尿嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和N 4 -苯甲酰胞嘧啶缩合并脱乙酰化得到目标 1-(3'-C-氰基-β -D-吡喃葡萄糖基）核苷6a-d。在氰醇2 的3' 位进行常规脱氧，然后水解和乙酰化产生3- C-氰基-3-脱氧-1,2,4,6-四-O-乙酰基-D-别吡喃糖 ( 10 )。糖10与甲硅烷基化嘧啶的偶联和随后的脱乙酰作用产生了目标 1-( 3'- C -cyano -3' -deoxy - β -D-allopyranosyl)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 生成 3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  KUSZMANN, JANOS;MARTON-MERESZ, MAGDOLNA;JERKOVICH, GYULA, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 249-264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the bucherer reaction to carbohydrate derivatives
  作者：János Kuszmann、Magdolna Márton-Merész、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84147-8

  日期：1988.5

  -isopropylidene-α- d - ribo -hexofuranos-3-ulose, 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinose, - d -ribose, and - d -xylose, 2,3:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannofuranose, 1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -pentodialdo-1,4-mannofuranose, 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hexodialdo-1,5-pyranose, and 2,3:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - arabino -hexosulo-2,6-pyranose.

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。
• Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Joana Vicente、Gilles Dujardin、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2008-1067266

  日期：2008.10

  d-glucose and d-fructose have been used as starting materials to prepare spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones anchored on the third position of both carbohydrates. Following different ap­proaches and depending on the carbohydrate template explored, stereoselective reactions have been developed via the formation of epoxides or aziridines.

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。
• A new type of rearrangement in branched-chain carbohydrates: isomerization of 3-C-branched aldoses
  作者：Zuzana Hricovíniová、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.014

  日期：2013.4

  A new type of rearrangement is described for 3-C-branched chain aldoses. The studied transformation is based on the Mo(VI)-catalyzed isomerization of carbohydrate carbon skeleton and allows preparation of C-3 isomers of 3-C-branched aldoses in a simple way without formation of side products. This rearrangement at C-3 carbon differs from the previously described epimerization at C-2 of aldoses catalyzed

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。
• Metal-free hydroxy and aminocyanation of furanos-3-uloses
  作者：Tchambaga Etienne Camara、Dindet Steve-Evanes Koffi Teki、Vincent Chagnault

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108486

  日期：2022.1