ethyl 2,2,6,8-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate | 1432629-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2,6,8-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2,5,7-tetramethyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate；ethyl 2,2,5,7-tetramethyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• CAS: 1432629-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PZUBVBRDGHYCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl 2,2,6,8-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.003