5-cyano-3-(isopropoxycarbonyl)-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopent-2-enone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal | 141508-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-3-(isopropoxycarbonyl)-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopent-2-enone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
• 英文别名: 4-O-methyl 2-O-propan-2-yl 4-cyano-3-methoxy-8,8-dimethyl-1-phenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-1-ene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 141508-90-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: LFAVABVQFJOOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-苯基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-cyano-3-(isopropoxycarbonyl)-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-2-phenylcyclopent-2-enone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  取代环丙烯酮缩醛的热反应。乙烯基卡宾形成和低温 [3 + 2] 环加成的区域和立体化学

  摘要：

  已经合成了带有不同电子特性的烯烃取代基的环丙烯酮缩醛，并研究了它们对水和缺电子烯烃的热行为。取代的环丙烯经过区域和立体选择性水合，通过乙烯基卡宾物种产生丙烯酸酯衍生物，提供了关于乙烯基卡宾物种的区域和立体化学的新数据。还对缺电子烯烃进行了区域选择性 [3+2] 环加成反应，得到了一系列环戊烯酮缩醛

  DOI：

  10.1021/ja00040a006

文献信息

• Thermal reactions of substituted cyclopropenone acetals. Regio- and stereochemistry of vinylcarbene formation and low-temperature [3 + 2] cycloaddition
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Masahiko Isaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja00040a006

  日期：1992.7

  of diverse electronic character have been synthesized and examined for their thermal behavior toward water and electron-deficient olefins. The substituted cyclopropenes underwent regio- and stereoselective hydration to give acrylate derivatives via vinylcarbene species, providing new data on the regio- and stereochemistry of vinylcarbene species. The also underwent regioselective [3+2] cycloadditions

  已经合成了带有不同电子特性的烯烃取代基的环丙烯酮缩醛，并研究了它们对水和缺电子烯烃的热行为。取代的环丙烯经过区域和立体选择性水合，通过乙烯基卡宾物种产生丙烯酸酯衍生物，提供了关于乙烯基卡宾物种的区域和立体化学的新数据。还对缺电子烯烃进行了区域选择性 [3+2] 环加成反应，得到了一系列环戊烯酮缩醛