4-azido-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 40380-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 4-azido-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one；4-Azido-3,4-dihydro-1-(p-tolylsulfonyl)-benzindol-5(1H)-on；4-Azido-3,4-dihydro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benz[cd]indol-5(1H)-one；4-azido-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 40380-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 366.4
• InChiKey: XJXCEGYPKYLBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-乙基-9-氧杂麦角灵
  参考文献：
  名称：

  A new class of D-heteroergolines: total synthesis and resolution of a 9-oxaergoline, 4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 sodium azide 、 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-azido-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8