1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 37945-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one；3,4-Dihydro-1-(p-tolylsulfonyl)-benzindol-5(1H)-on；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 37945-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: YDVYKBHWTCNSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到4-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<4-(trimethylsilyl)-1-(tolyl-4-sulfonyl)indol-3-yl>propanoate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016

文献信息

• 1,3,4,5-Tetrahydrobenz[cd]indoles and related compounds. Part II.
  作者：R. E. Bowman、D. D. Evans、J. Guyett、H. Nagy、J. Weale、D. J. Weyell、A. C. White

  DOI：10.1039/p19720001926

  日期：——

  The preparation of 3,4-dihydro-1 -(p-tolylsulphonyl)benz[cd]indol-5(1H)-one (2) and its conversion to a wide variety of 5-substituted tetrahydrobenz[cd]indoles are described, thus demonstrating the value of the N-tosyl protecting group in indole chemistry. Several reactions were also possible with the corresponding 1-acetyl derivative (3).

  描述了3,4-二氢-1-（对甲苯磺酰基）苯并[ cd ]吲哚-5（1H）-一（2）的制备及其转化为多种5-取代的四氢苯并[ cd ]吲哚的方法。 ，因此证明了N-甲苯磺酰基保护基在吲哚化学中的价值。与相应的1-乙酰基衍生物（3）也可能发生几种反应。
• Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja412663a

  日期：2014.2.12

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.
• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——