4-(N-methoxycarbonyl)amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole | 41455-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-methoxycarbonyl)amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole
• 英文别名: [1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[benzo[cd]indole-5,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl]-carbamic acid methyl ester
• CAS: 41455-42-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 442.492
• InChiKey: FPBFLVBFSLBDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methoxycarbonyl)amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole 在 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(N-methoxycarbonyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(N-methoxycarbonyl)amino-5,5-ethylenedioxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8