2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride | 478263-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(quinolin-8-ylsulfonylamino)benzoyl chloride
• CAS: 478263-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 346.794
• InChiKey: WRHNIEDSWVZWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride 、 1-(3-吡啶基)-1-丙胺 生成 N-(1-Pyridin-3-yl-propyl)-2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamides with heteroarylsulfonyl side chain, process of preparation, and use

  摘要：

  这项发明涵盖了具有杂环磺酰基侧链的蒽酰胺，其制备方法，它们作为药物或诊断辅助剂的用途，以及含有它们的制药制剂。具有式I的化合物，在其中R1至R7具有权利要求中所述的含义，作用于Kv1.5钾通道，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，它们适用作为新型抗心律失常成分，例如用于治疗和预防心房心律失常，如心房颤动（AF）或心房扑动。

  公开号：

  US20030114499A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoic acid 在 草酸氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Destabilizers of the thymidylate synthase homodimer accelerate its proteasomal degradation and inhibit cancer growth

  摘要：

  针对人类胸苷酸合成酶（hTS）这种二聚酶的药物被广泛用于抗癌治疗。然而，使用传统的底物位点定向 TS 抑制剂治疗会诱导这种蛋白质的过度表达并产生耐药性。因此，我们另辟蹊径，发现了 TS 二聚体脱稳剂。这些化合物与单体-单体界面结合，使重组蛋白和细胞内蛋白的二聚化平衡向非活性单体转移。结构、光谱和动力学研究为这些小分子与 hTS 的相互作用效果提供了证据和定量信息。我们重点研究了其中的佼佼者 E7，结果表明它能抑制癌细胞中的 hTS，并加速其蛋白酶体降解，从而降低酶在细胞内的水平。在人类胰腺癌和卵巢癌小鼠模型中，E7 的抗癌效果也优于氟尿嘧啶。因此，在发现第一种TS原药抑制剂氟尿嘧啶六十多年后，E7打破了TS抑制与反应表达增强之间的联系，为抗击耐药性癌症提供了一种策略。

  DOI：

  10.7554/elife.73862

文献信息

• ANTHRANILSÄUREAMIDE MIT HETEROARYLSULFONYL-SEITENKETTE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIARRHYTHMISCHE WIRKSTOFFE
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1399423A2

  公开（公告）日：2004-03-24
• US6903216B2
  申请人：——

  公开号：US6903216B2

  公开（公告）日：2005-06-07
• US7235664B2
  申请人：——

  公开号：US7235664B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• [DE] ANTHRANILSÄUREAMIDE MIT HETEROARYLSULFONYL-SEITENKETTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT ODER DIAGNOSTIKUM SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN<br/>[EN] ANTHRANILIC ACID AMIDES WITH A HETEROARYLSULFONYL SIDE CHAIN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS A MEDICAMENT OR DIAGNOSTIC AGENT AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ANTHRANILIQUE COMPORTANT UNE CHAINE LATERALE HETEROARYLSULFONYLE, PROCEDE DE FABRICATION, UTILISATION EN TANT QU'AGENT PHARMACEUTIQUE OU DIAGNOSTIQUE, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES AMIDES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2002100825A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  Verbindungen der Formel (I), in der R(1) bis R(7) die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, wirken auf den Kv1.5-Kalium-Kanal und inhibieren einen als 'ultra-rapidly activating delayed rectifier' bezeichneten Kaliumstrom im humanen Herzvorhof. Sie sind deshalb ganz besonders geeignet als neuartige antiarrhythmische Wirkstoffe, insbesondere zur Behandlung und Prophylaxe von Vorhof-Arrhythmien, z. B. Vorhofflimmern (atriale Fibrillation, AF) oder Vorhofflattern (atriales Flattern).
• Anthranilamides with heteroarylsulfonyl side chain, process of preparation, and use
  申请人：——

  公开号：US20030114499A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention encompasses anthranilamides with heteroarylsulfonyl side chain, process for their preparation, their use as medicament or diagnostic aid, and pharmaceutical preparations containing them. Compounds of formula I, 1 in which R1 to R7 have the meanings stated in the claims, act on the Kv1.5 potassium channel and inhibit a potassium current which is referred to as the ultra-rapidly activating delayed rectifier in the atrium of the human heart. They are therefore suitable as novel antiarrhythmic ingredients, such as for the treatment and prophylaxis of atrial arrhythmias, e.g. atrial fibrillation (AF) or atrial flutter.

  这项发明涵盖了具有杂环磺酰基侧链的蒽酰胺，其制备方法，它们作为药物或诊断辅助剂的用途，以及含有它们的制药制剂。具有式I的化合物，在其中R1至R7具有权利要求中所述的含义，作用于Kv1.5钾通道，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，它们适用作为新型抗心律失常成分，例如用于治疗和预防心房心律失常，如心房颤动（AF）或心房扑动。