2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride | 478263-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(quinolin-8-ylsulfonylamino)benzoyl chloride
• CAS: 478263-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 346.794
• InChiKey: WRHNIEDSWVZWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride 、 1-(3-吡啶基)-1-丙胺 生成 N-(1-Pyridin-3-yl-propyl)-2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamides with heteroarylsulfonyl side chain, process of preparation, and use

  摘要：

  这项发明涵盖了具有杂环磺酰基侧链的蒽酰胺，其制备方法，它们作为药物或诊断辅助剂的用途，以及含有它们的制药制剂。具有式I的化合物，在其中R1至R7具有权利要求中所述的含义，作用于Kv1.5钾通道，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，它们适用作为新型抗心律失常成分，例如用于治疗和预防心房心律失常，如心房颤动（AF）或心房扑动。

  公开号：

  US20030114499A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoic acid 在 草酸氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(quinoline-8-sulfonylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Destabilizers of the thymidylate synthase homodimer accelerate its proteasomal degradation and inhibit cancer growth

  摘要：

  针对人类胸苷酸合成酶（hTS）这种二聚酶的药物被广泛用于抗癌治疗。然而，使用传统的底物位点定向 TS 抑制剂治疗会诱导这种蛋白质的过度表达并产生耐药性。因此，我们另辟蹊径，发现了 TS 二聚体脱稳剂。这些化合物与单体-单体界面结合，使重组蛋白和细胞内蛋白的二聚化平衡向非活性单体转移。结构、光谱和动力学研究为这些小分子与 hTS 的相互作用效果提供了证据和定量信息。我们重点研究了其中的佼佼者 E7，结果表明它能抑制癌细胞中的 hTS，并加速其蛋白酶体降解，从而降低酶在细胞内的水平。在人类胰腺癌和卵巢癌小鼠模型中，E7 的抗癌效果也优于氟尿嘧啶。因此，在发现第一种TS原药抑制剂氟尿嘧啶六十多年后，E7打破了TS抑制与反应表达增强之间的联系，为抗击耐药性癌症提供了一种策略。

  DOI：

  10.7554/elife.73862

文献信息

• ANTHRANILSÄUREAMIDE MIT HETEROARYLSULFONYL-SEITENKETTE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIARRHYTHMISCHE WIRKSTOFFE
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1399423A2

  公开（公告）日：2004-03-24
• US6903216B2
  申请人：——

  公开号：US6903216B2

  公开（公告）日：2005-06-07
• US7235664B2
  申请人：——

  公开号：US7235664B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• [DE] ANTHRANILSÄUREAMIDE MIT HETEROARYLSULFONYL-SEITENKETTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT ODER DIAGNOSTIKUM SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN<br/>[EN] ANTHRANILIC ACID AMIDES WITH A HETEROARYLSULFONYL SIDE CHAIN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS A MEDICAMENT OR DIAGNOSTIC AGENT AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ANTHRANILIQUE COMPORTANT UNE CHAINE LATERALE HETEROARYLSULFONYLE, PROCEDE DE FABRICATION, UTILISATION EN TANT QU'AGENT PHARMACEUTIQUE OU DIAGNOSTIQUE, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES AMIDES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2002100825A2

  公开（公告）日：2002-12-19

  Verbindungen der Formel (I), in der R(1) bis R(7) die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, wirken auf den Kv1.5-Kalium-Kanal und inhibieren einen als 'ultra-rapidly activating delayed rectifier' bezeichneten Kaliumstrom im humanen Herzvorhof. Sie sind deshalb ganz besonders geeignet als neuartige antiarrhythmische Wirkstoffe, insbesondere zur Behandlung und Prophylaxe von Vorhof-Arrhythmien, z. B. Vorhofflimmern (atriale Fibrillation, AF) oder Vorhofflattern (atriales Flattern).