1,2-(2',2'')-diquinolylethanedione | 3561-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-(2',2'')-diquinolylethanedione
• 英文别名: 1,2-di(quinolyl-2)-1,2-ethanedione；2,2'-quinadil；di-quinolin-2-yl-ethanedione；di-[2]quinolyl-ethanedione；Di-[2]chinolyl-aethandion；2,2'-Chinaldil；1,2-Di(quinolin-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 3561-22-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: HQDVJEQHVJOCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  551.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(2',2'')-diquinolylethanedione 在 铂 作用下， 生成 2-hydroxy-1,2-di-quinolin-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Benzoin Condensation of Quinaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,2-(2',2'')-diquinolylethanedione
  参考文献：
  名称：

  在叔丁基过氧化氢存在下，二氧化硒对 N-杂芳族化合物活性甲基的氧化作用得到改善

  摘要：

  在二恶烷中存在叔丁基过氧化氢的情况下，使用SeO 2 对包括双环和单环化合物在内的N-杂芳族化合物的活性甲基的氧化得到显着改善，从而以中等至良好的产率得到相应的醛或羧酸。与没有叔丁基过氧化氢的常规SeO 2 氧化相比，本氧化进行更温和和更有选择性地形成醛而不是羧酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-9702

文献信息

• Electron localisation in electrochemically reduced mono- and bi-nuclear rhenium(i) complexes with bridged polypyridyl ligands
  作者：Simon E. Page、Amar Flood、Keith C. Gordon

  DOI：10.1039/b110730p

  日期：——

  A number of mono- and bi-nuclear rhenium(I) complexes have been prepared and their physical properties, including the infrared spectra of the reduced complexes, have been studied. These compounds have the general formula [Re(CO)3Cl(L)] and [Cl(CO)3Re(μ-L)Re(CO)3Cl], where L can be 2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 6,7-dimethyl-2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinolylbenzoquinoxaline, 6,7-dichloro-2,3-(2′,2″)-diquinolylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline, 6,7-dimethyl-2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline, 2,3-(2′,2″)-diquinoxalylbenzoquinoxaline and 6,7-dichloro-2,3-(2′,2″)-diquinoxalylquinoxaline. The electrochemical studies show that the first reduction potential of the free ligands correlates with the reductions of the corresponding mono- and bi-nuclear complexes. The properties of the complexes have been modelled using semi-empirical methods. These show linear correlations between: (a) the energy of the MLCT transitions versus the difference in energy between the LUMO and the HOMO and (b) the change in carbonyl force constant with reduction vs. the wavefunction amplitude of the π* LUMO at the site of coordination. The experimental data and calculations point to significant alterations in the π* LUMO with substitution at the ligand and with the chelation of a second Re(I) center.

  我们制备了一些单核和双核铼（I）络合物，并研究了它们的物理性质，包括还原络合物的红外光谱。这些化合物的通式为[Re(CO)3Cl(L)]和[Cl(CO)3Re(μ-L)Re(CO)3Cl]，其中 L 可以是 2,3-(2′,2″)-二喹啉基喹喔啉、6,7-二甲基-2,3-(2′,2″)-二喹啉基喹喔啉、2,3-(2′,2″)-二喹啉基苯喹喔啉、6、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉、6,7-二甲基-2,3-(2′、2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基苯喹喔啉和 6,7-二氯-2,3-(2′,2″)-二喹喔啉基喹喔啉。电化学研究表明，游离配体的第一还原电位与相应的单核和双核络合物的还原电位相关。这些络合物的性质是用半经验方法模拟出来的。这些结果表明：(a) MLCT 转变的能量与 LUMO 和 HOMO 之间的能量差；(b) 羰基力常数随还原的变化与配位处 π* LUMO 的波函数振幅之间存在线性相关关系。实验数据和计算结果表明，随着配体的取代和第二个 Re(I) 中心的螯合，π* LUMO 发生了显著变化。
• Henze, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 750,751
  作者：Henze

  DOI：——

  日期：——
• Ishiguro; Utsumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 865,867
  作者：Ishiguro、Utsumi

  DOI：——

  日期：——
• Punkt, Juergen; Ulrici, Bernhard; Rehorek, Detlef, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 8, p. 281 - 282
  作者：Punkt, Juergen、Ulrici, Bernhard、Rehorek, Detlef、Weissenfels, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Selenium Dioxide in the Preparation of Quinoline Aldehydes
  作者：Harry Kaplan

  DOI：10.1021/ja01855a038

  日期：1941.10