5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 124799-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；5-Methylsulfonyl-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 124799-16-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂S
• 分子量: 275.291
• InChiKey: HTUFGUVZDZGXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731
• 作为产物：
  描述：

  5-(methylthio)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731

文献信息

• WO2006/75023
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1846413A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006075023A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] This invention concerns a compound of formula (I), a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl; R¹ represents hydrogen; aryl; formyl; C_1-6alkylcarbonyl; C_1-6alkyl; C_1-6alkyloxycarbonyl; C_1-6alkyl substituted with formyl, C_1-6alkylcarbonyl, C_1-6alkyloxycarbonyl or C_1-6alkylcarbonyloxy; X represents a direct bond; -(CH₂)_n3- or -(CH₂)_n4-X_1a-X_1b-; R² represents an optionally substituted cyclic system; provided that N,3-diphenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine is not included ; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), un N-oxyde, un sel d'addition pharmaceutique acceptable, un amine quaternaire et sa forme isomérique stéréochimiquement isomère, où l'anneau A représente phényle, pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle ou pyrazinyle; R¹ représente hydrogène; aryle; formyle; C_1-6 alkylcarbonyle; C_1-6 alkyle; C_1-6alkyloxycarbonyle; C_1-6ealkyle substitué par formyle, C_1-6 alkylcarbonyle, C_1-6 alkyloxycarbonyle ou C_1-6 alkylcarbonyloxy; X représente une liaison directe; -(CH₂)_n3- ou -(CH₂)_n4-X_1a-X_1b-; R² représente un système cyclique éventuellement substitué à condition que N,3-diphényl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-amine ne soit pas inclus; leur utilisation, les compositions pharmaceutiques les contenant et les procédés pour leur préparation.
• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.
  作者：Ken-ichi TANJI、Katsuhisa YAMAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.37.1731

  日期：——

  The nuclephilic substitution of 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (2) with potassium cyanide proceeded smoothly to give 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-carbonitrile (6), but the same reaction did not take place in the case of 5-chloro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (1).Compounds 1 and 2 reacted with ethyl cyanoacetate in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran, giving ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-acetate (7). When acetote was used as a ketone, it added across the C7, N6-double bond, giving 7-acetonyl-5-chloro-6, 7-dihydro- (8a) and 7-acetonyl-6, 7-dihydro-5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (8b), respectively, although the yields were low.The reaction of 1 with Grignard reagents resulted in the formation of addition products such as 7-alkylated 5-chloro-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (9a-e). The substitution of the methylsulfonyl group of 2 with Grignard reagents proceeded to give the corresponding 5-alkylated 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (11a-e).

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。