5-Methoxy-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 91322-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methoxy-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-methoxy-1-phenyl-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine；5-Methoxy-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；5-methoxy-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 91322-02-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: HUTPWGNIBKPMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d][1,3]diazocin-7-amine,N,N-diethyl-5-methoxy-8-methyl-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.

  摘要：

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.282
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N4-phenylpyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-Methoxy-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.
  作者：Ken-ichi TANJI、Katsuhisa YAMAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.37.1731

  日期：——

  The nuclephilic substitution of 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (2) with potassium cyanide proceeded smoothly to give 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-carbonitrile (6), but the same reaction did not take place in the case of 5-chloro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (1).Compounds 1 and 2 reacted with ethyl cyanoacetate in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran, giving ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-acetate (7). When acetote was used as a ketone, it added across the C7, N6-double bond, giving 7-acetonyl-5-chloro-6, 7-dihydro- (8a) and 7-acetonyl-6, 7-dihydro-5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (8b), respectively, although the yields were low.The reaction of 1 with Grignard reagents resulted in the formation of addition products such as 7-alkylated 5-chloro-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (9a-e). The substitution of the methylsulfonyl group of 2 with Grignard reagents proceeded to give the corresponding 5-alkylated 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (11a-e).

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。
• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.
  作者：Ken-ichi TANJI、Hiroyuki KATO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.2793

  日期：——

  The amino group at the 7-position on the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine ring was converted into halogen atoms by treatment with isopentyl nitrite in halomethanes, in satisfactory yields. The halogen-metal exchange reaction between 7-iodo-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (2) and butyllithium in the presence of N, N, N', N'-tetramethylethylenediamine proceeded, giving the 7-lithio compound (9). The lithio compound (9) reacted smoothly with electrophiles to give the corresponding 7-substituted compounds (15-18). On the other hand, the reaction of 7-chloro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (1) with butyllithium gave the ring fission product, 5-amino-1-phenyl-1H-1, 2, 3-triazole-4-carbonitrile (14).

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。
• MIYASHITA, AKIRA;TAIDO, NAOKATA;SATO, SUSUMU;YAMAMOTO, KEN-ICHI;ISHIDA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 282-287
  作者：MIYASHITA, AKIRA、TAIDO, NAOKATA、SATO, SUSUMU、YAMAMOTO, KEN-ICHI、ISHIDA, H+

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO, TAKEO;SATO, SUSUMU;MIYASHITA, AKIRA;KATORI, TATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4803-4812
  作者：HIGASHINO, TAKEO、SATO, SUSUMU、MIYASHITA, AKIRA、KATORI, TATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812
  作者：Higashino, Takeo、Sato, Susumu、Miyashita, Akira、Katori, Tatsuhiko

  DOI：——

  日期：——