3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 70988-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 70988-59-9
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 596.634
• InChiKey: UJACXQXKEJRDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3,8,13,18-四(羧甲基)-5,10,15,20,22,24-六氢-21H,23H-卟吩-2,7,12,17-四丙酸
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517

  摘要：

  DOI：