2-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-l,4'-l',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester | 1353970-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-l,4'-l',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-methylphenyl)-spiro(cyclopropane-1,4'-1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester；2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-1,4'-1,2,3,4-tetrahydroquinoline)-6'-carboxylic acid methyl ester；2-(5-fluoro-2-methylphenyl)spiro(cyclopropane-1,4'-1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2'-(5-fluoro-2-methylphenyl)-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,4'-quinoline]-6'-carboxylate；methyl 2-(5-fluoro-2-methylphenyl)spiro[2,3-dihydro-1H-quinoline-4,1'-cyclopropane]-6-carboxylate
• CAS: 1353970-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₂
• 分子量: 325.383
• InChiKey: HVRHHSKKAUIEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-l,4'-l',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-1,4'-1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。

  公开号：

  US20120190677A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro(cyclopropane-l,4'-l',2',3',4'-tetrahydroquinoline)-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。

  公开号：

  US20120190677A1

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。
• NOVEL TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20120004218A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein A 1 to A 3 and R 1 to R 10 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament. These compounds are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  式（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯，其中A1至A3和R1至R10具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。这些化合物在与AMPK调节相关的疾病的治疗或预防中非常有用，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012001020A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein A1 to A3 and R1 to R10 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK activators.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐或酯，其中A1至A3和R1至R10具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK激活剂。