methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester | 192057-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-3-[(methylsulfonyl)oxy]-, (3R)-；[(3R)-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 192057-37-7
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: HAYCJJXWGKFZTP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 、 methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以30%的产率得到methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j

文献信息

• Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
  作者：Richard M. Angell、Keith Biggadike、Rosanne M. Farrell、Stephen S. Flack、Ashley P. Hancock、Wendy R. Irving、Sean M. Lynn、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b200190j

  日期：2002.3.8

  A series of novel pregnane derivatives bearing γ-butyrolactones at C21 were prepared and tested as glucocorticoid agonists. The compounds were also tested for their lability in human plasma, and found to be rapidly hydrolysed by the enzyme paraoxonase to the respective hydroxyacids.

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。