methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester | 192057-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-3-[(methylsulfonyl)oxy]-, (3R)-；[(3R)-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 192057-37-7
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: HAYCJJXWGKFZTP-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 、 methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以30%的产率得到methanesulfonic acid (3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j